PBIO关键中间体5-氨基-2,4-二硝基苯酚的合成

摘要

系统地研究了以4,6-二硝基间二氯苯(DCDNB)为原料经单水解后氨解两步反应制备聚对亚苯基苯并咪口恶二唑(PBIO)的关键中间体5-氨基-2,4-二硝基苯酚(ADNP)的合成新路线及其优化条件.结果表明:采用NaOH在水溶剂中100 ℃回流下进行两个氯基的选择单水解反应,制得纯度98%以上的高收率5-氯-2,4-二硝基苯酚(CDNP);以1,4-二氧六环为溶剂,在150 ℃下使用氨水压力氨解另一个氯基合成ADNP,经精制后获得纯度98.5%以上、总收率达73.6%(以DCDNB计)的产品.产品经IR、1H NMR、13C NMR及MS等定性确认,合成过程已呈现有机污染少、操作方便、产品质量优异、经济性良好及易于产业化等特色,为进一步研发合成新型高性能材料PBIO及其新单体提供技术基础及中间体来源.