新型荧光尿苷类似物的合成及其性能研究

摘要

以5-碘尿嘧啶(1)为原料,经亲核取代反应得到三苯甲酰氧基-5-(4-甲氧基苯基)尿苷(2),再经醇解得到5-碘尿苷核糖(3),3与对甲氧基苯硼酸经Suzuki偶联反应生成荧光尿苷类似物(4),其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS确证。在此基础上,考察了溶剂极性、pH值和粘度对4光谱性质的影响。结果表明:4的发射波长随极性增大产生红移,斯托克斯位移(Stocks shift)与E_(T)(30)之间存在良好的线性关系;4与溶液pH值之间变化曲线的拟合度高达0.983,有着很好的相关性;4的发射峰强度随溶液粘度的增大而表现出逐渐增强。该类化合物可作为敏感性荧光探针,研究核酸微环境极性、pH值和粘度的变化。