微波辅助Cu(Ⅰ)催化炔、醛与氨基醇的多组分反应研究

摘要

炔丙基氨基醇类化合物及其吗啉类环化衍生物具有抗真菌、磷酸二酯酶抑制等活性，因此研究这类分子的合成具有重要意义。
　　以炔、醛和胺为原料，在过渡金属催化下的多组分反应，简称A3偶联反应，是目前制备炔丙胺类分子最有效反应之一。该论文在此基础上，系统研究了炔、醛和氨基醇为原料的的多组分反应制备炔丙基氨基醇类化合物的合成方法。研究结果表明:
　　1.各种烃基炔、烃基醛和氨基醇都可以在CuCl催化下偶联以中等到高产率得到相应的炔丙基氨基醇偶联产物。但是该偶联反应时间较长，需要22小时，而通过微波辅助后，该反应时间可以缩短至40分钟。该方法学对醛、氨基醇和炔均有着良好的收率，氨基醇的骨架结构和炔并不会影响产率。换用其他类型的醛时，由于反应活性较低，需较高的反应温度以及较长的反应时间。
　　2.将烃基炔改成丙炔酸酯时，可在微波辅助下CuCl催化偶联得到A3偶联反应的同时，进一步Michael加成环化得到吗啉类衍生物。
　　3.采用烃基炔，A3偶联后，无需过渡金属活化，仅在强碱促进下得到吗啉类环化产物，不过条件比较苛刻，且转化效率不高。

目录

声明

摘要

符号说明

第一章 绪论

1．1 炔丙基氨基醇及其吗啉类衍生物

1．1．1 炔丙基氨基醇及其吗啉类衍生物的应用

1．1．2 炔丙基氨基醇及其吗啉类衍生物合成方法

1．1．3 本课题的研究思路

1．2 醛、胺和炔的A3偶联反应综述

1．2．1 发展背景

1．2．2 基于醛、胺和炔的A3偶联反应的催化体系的发展

1．2．3 基于醛、胺和炔的A3偶联反应的衍生化及其应用

1．3 微波加速化学反应的原理

第二章 结果与讨论

2．1 原料氨基醇(酚)衍生物的制备

2．2 醛、炔和氨基醇的多组分反应研究

2．2．1 氨基醇、对氯苯甲醛和苯乙炔的多组分反应研究

2．2．2 N-取代氨基醇、对氯苯甲醛和苯乙炔的多组分反应研究

2．2．3 N-取代氨基醇、多聚甲醛和苯乙炔的多组分反应研究

2．2．4 反应底物的拓展

2．3 醛、炔和N-取代氨基醇的多组分偶联反应及环化反应研究

2．3．1 多聚甲醛、丙炔酸甲酯和N-取代氨基醇的环化反应研究

2．3．2 醛、苯乙炔和N-取代氨基醇多组分串联反应研究

第三章 实验部分

3．1 仪器与试剂

3．2 实验部分

3．2．1 N-取代氨基醇的制备

3．2．2 炔丙基氨基醇的制备

第四章 结论

参考文献

附录

论文发表情况

作者和导师简介情况

致谢