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新型芘类有机半导体材料的设计与合成

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摘要

和传统无机半导体材料比较,有机半导体材料具有的制造成本低、来源广泛、稳定性好、可与柔性衬底兼容等优点,受到越来越多的关注。但是,有机半导体材料的研究仍然存在着一些挑战,例如:缺乏稳定、高迁移率的n型材料,分子固态堆积的影响仍不清楚。发展新颖的有机半导体骨架,探索其中的构效关系,对促进有机半导体材料的发展有重要意义。  芘由四个苯环组成,这种良好的平面共轭结构赋予其独特的光电性质,例如:量子产率高、寿命长以及易形成激基缔合物等特点。本文选择芘为基本骨架,在芘的4,5,9,10位置引入吸电子基团,构筑一系列芘二酰亚胺类衍生物和芘酰亚胺并咪唑类衍生物,研究了不同的吸电子基团对主体骨架的光、电性能等方面的影响。主要包括以下研究内容:  1. 在2,7-二叔丁基-4,5,9,10-芘二酰亚胺(t-PyDI)的N位引入不同的吸电子基团,合成了一系列新型的t-PyDI类衍生物,并对其光学、电学性质进行了系统的研究。我们运用了电化学、Z-Scan等手段进行表征,探索此类分子的光电性质。采用GI-XRD,XRD,SEM等手段研究了所得固态薄膜的形貌和晶体堆积。通过以上测试,探究了吸电子基团对主体骨架能级和带隙的影响,同时考察了不同功能性的侧链基团对分子的荧光、磷光、分子形貌、固体堆积等方面的影响。结合PVD方法制备了底栅顶接触的有机场效应晶体管器件,并对不同取代基团对器件迁移率的影响进行了研究。  2. 在2,7-二叔丁基-4,5,9,10-芘四甲酸二酐的化合物基础上引入了咪唑基团,构筑了对称和不对称的芘酰亚胺并咪唑类化合物。运用紫外-可见光谱、理论计算等手段对所得分子的电子结构进行了考察。研究证明引入咪唑结构能够增大芘酰亚胺衍生物的共轭体系,降低了体系的带隙,为进一步设计新型有机半导体材料提供了思路。

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