不对称缩氨基硫脲类小分子荧光探针的合成其性能研究

摘要

缩氨基硫脲及缩氨基脲类化合物具有特殊的结构和性质，这类物质由于含有硫元素，还有拥有孤对电子的氮原子，它们通常就像所谓的能抓住离子的钳子，很容易和此类化合物进行配位或反应。本论文主要以2-苯基-三苯胺甲醛及苯接-1,2,3-三氮唑-4-甲醛为荧光发色团，硫代碳酰肼及碳酰肼中的硫原子、氮原子为识别基团设计并合成了缩氨基硫脲及缩氨基脲类席夫碱荧光探针。主要对这些化合物进行了如下的内容研究：
　　1.利用硫代碳酰肼和二苯基三苯胺甲醛为母体原料，将少量的氮-4-二苯氨基苯甲醛缓慢滴加至硫代碳酰肼的乙醇溶液中，通过控制滴加速度、反应温度等成功制得了探针 M1(氮-(4-(二苯基氨基)亚苄基)硫代酰肼)。当向 M1的VDMSO:VTris-HCl=8:2的溶液中加入Hg2+后，M1的紫外发生红移，且其荧光彻底淬灭。M1对Hg2+可检测到的最低浓度可达3.11×10-8 M。
　　2.利用苯接-1,2,3-三氮唑-4-甲醛及硫代碳酰肼以类似方法合成了产物L1，然后，利用L1及M1为反应产物之一，分别向其中加入相同当量的邻羟基苯甲醛，成功制备了双边不对称缩合产物M2和M3。通过对其光学性质的测定发现M2对CN-有良好的识别能力，其检出限为7.6×10-8，而M3有光诱导的聚集效应，但不能专一性识别阴阳离子。
　　3.利用2-萘硼酸和4-溴-1,2,3-三氮唑-4-甲醛为原料，通过Pd催化的偶联反应制得了产物L2。然后，用L2和硫代氨基脲为原料制得了探针M4，M4可以选择性识别Hg2+和Ag+，利用二者引起M3荧光增强的时间不同可以将二者区别开来。
　　4.利用碳酰肼和二苯基三苯胺甲醛为原料，成功制得了单缩二氨基脲类席夫碱M5，合成方法类似于M1的制备。通过荧光和紫外测试后，发现其对Hg2+的检出下限可达3.68×10-8。

目录

第一章 绪论

1.1概述

1.2荧光探针的研究现状

1.3本论文的研究目的及研究内容

第二章 荧光探针M1的合成及其对Hg2+识别性能的研究

2.1实验部分

2.2试验方法

2.3结果与讨论

2.4探针M1的实际应用

2.5 M1对汞离子检测的机理探测

2.6结论

第三章 不对称缩二氨基硫脲类类荧光探针M2、M3的合成及对CN-识别性能的研究

3.1实验部分

3.2实验方法

3.3结果与讨论

3.4 M2对CN-检测的机理探测

3.5总结

第四章 光学探针M4的合成及其对Hg2+和Ag+的识别

4.1实验部分

4.2实验方法

4.3结果与讨论

4.4机理探测

第五章 光学探针M5的合成及其对Hg2+的识别

5.1实验部分

5.2实验方法

5.3结果与讨论

5.4 M5对Hg2+检测的机理探测

结论

参考文献

攻读硕士学位期间发表、整理论文情况

附录

致谢

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