有机光致变色化合物吲哚啉螺吡喃的合成与性能研究

摘要

光致变色就是一个化学物种的两种形态之间的可逆光转换过程,两个异构体具有不同吸收光谱、折光率、介电常数等性质。有机光致变色化合物是一种新型有机功能化合物,可广泛应用于光存储、光开关和光转换器件等领域,因此有机光致变色己成为研究的热点。本文主要分为四个部分： 第一部分介绍了有机光致变色化合物的发展历程及分类,综述了近几年来双光致变色化合物体系及具有荧光性能、磁性能等多功能光致变色化合物体系的研究进展,并对有机光致变色化合物的研究应用做了展望。 第二部分以双酚A为原料采用两种不同的方法合成了2-(4-羟基苯基)-2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)丙烷和2,2-二(3-甲酰基-4-羟基苯基)丙烷两种化合物,并以高效液相色谱分析对反应进行了优化,两种化合物通过IR、1HNMR、13CNMR、MS等方法进行结构鉴定。 第三部分以吲哚啉、2,2-二(3-甲酰基-4-羟基苯基)丙烷为原料合成了两种未见报道的双吲哚啉螺吡喃光致变色化合物,两种化合物通过IR、1HNMR、13CNMR、MS等方法进行结构鉴定,并对化合物的光致变色及酸致变色性能进行了研究。研究结果表明两种化合物能够在HCl的作用下开环从无色变为黄色,加入NaOH后能够使开环体闭环,颜色从黄色变为无色。 第四部分以1,2,3,3-四甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛为原料合成了光致变色吲哚啉螺吡喃化合物。将其掺杂到PVB膜中制成了一种具有光致变色性能的夹层安全玻璃,并对夹层安全玻璃抗冲击强度性能和光照前后紫外可见光谱进行了分析测试。研究结果表明所制备的PVB夹层安全玻璃符合GB9962-1999中对安全玻璃强度的技术要求,同时还具有光致变色性能。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章有机光致变色化合物的研究进展

1.1引言

1.2光致变色的定义

1.3有机光致变色化合物的分类

1.3.1螺吡喃、螺嗯嗪类

1.3.2俘精酸酐类

1.3.3二芳基乙烯类

1.3.4萘并萘醌类

1.3.5偶氮染料类

1.4光致变色化合物的应用

1.5光致变色化合物的最新进展

1.5.1双光致变色体系

1.5.2具有荧光性能的光致变色体系

1.5.3具有磁性性能的光致变色体系

1.6研究展望

1.7课题的提出

1.7.1实验目的

1.7.2研究内容

参考文献

第二章2-(4-羟苯基)-2-(3-甲酰基-4-羟苯基)丙烷和2，2-二(3-甲酰基-4-羟基苯基)丙烷的合成及表征

2.1引言

2.2化学试剂与仪器

2.2.1化学试剂

2.2.2实验仪器

2.3实验方法

2.3.1 Duff合成法

2.3.2 Reimer-Tiemann合成法

2.4结果与讨论

2.4.1化合物Ⅰ和Ⅱ的IR分析

2.4.2化合物Ⅰ和Ⅱ的核磁分析

2.4.3化合物Ⅰ和Ⅱ的质谱分析

2.4.4 Reimer-Tiemann反应机制

2.4.5加料顺序对反应的影响

2.4.6时间对反应产率的影响

2.4.7碱的浓度对反应产率的影响

2.4.8相转移催化剂对反应的影响

2.5结论

参考文献

第三章双吲哚啉螺吡喃光致变色化合物的合成及性能研究

3.1引言

3.2化学试剂与仪器

3.2.1化学试剂

3.2.2实验仪器

3.3实验方法

3.3.1 2，3，3—三甲基吲哚的合成

3.3.2 N-烷基-2，3，3—三甲基吲哚啉碘化物的合成

3.3.3双吲哚啉螺吡喃光致变色化合物的合成

3.4结果与讨论

3.4.1双吲哚啉螺吡喃光致变色化合物Ⅲ和Ⅳ的红外分析

3.4.2双吲哚啉螺吡喃光致变色化合物Ⅲ和Ⅳ的核磁分析

3.4.3双吲哚啉螺吡喃光致变色化合物Ⅲ和Ⅳ的光致变色及酸致变色性能研究

3.5结论

参考文献

第四章PVB光致变色夹层安全玻璃的制备及性能研究

4.1引言

4.2化学试剂与仪器

4.2.1化学试剂

4.2.2实验仪器

4.3光致变色吲哚啉螺吡喃化合物的合成

4.4夹层安全玻璃的制备及测试

4.4.1不同PVB含量夹层安全玻璃的制备

4.4.2具有光致变色性能的PVB夹层安全玻璃的制备

4.4.3 PVB夹层安全玻璃的落球冲击剥离性能测试

4.4.4具有光致变色性能的PVB夹层安全玻璃的紫外可见光谱测试

4.5结果与讨论

4.5.1 PVB含量及粘度对夹层安全玻璃制备和落球冲击剥离性能的影响

4.5.2具有光致变色性能的夹层安全玻璃抗钢球冲击性能测试

4.5.3夹层安全玻璃的光致变色

4.5.4光照前后夹层安全玻璃的紫外可见光谱分析

4.5.5吲哚啉螺吡喃化合物含量对夹层安全玻璃的紫外分析影响

4.6结论

参考文献

总结与展望

硕士期间发表的论文

致谢