紫外吸收剂丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(巴松1789)的合成

摘要

Parsol1789（中文名巴松）是奇华顿公司开发的二苯甲酰甲烷型防晒剂，1997年被美国FDA批准柜台出售，是目前世界上仅有的几种安全有效的UVA防晒剂，对紫外线长波（320nm-400nm）有强烈的吸收。
　　 本论文研究了防晒剂Parsol1789及其中间体的合成，并对其合成工艺条件进行了探索。以苯甲醚和甲苯为起始原料，经烷基化、氧化、酯化、酰基化和缩合五步反应合成了丁基甲氧基二苯甲酰甲烷（巴松1789）防晒剂。烷基化反应以叔丁基氯为原料，无水三氯化铝为催化剂，对叔丁基甲苯的收率为83.5％，纯度为98.0％；氧化反应以高酸钾氧化对叔丁基甲苯得到对叔丁基苯甲酸的收率为83.1％，纯度为98.6％；以甲基磺酸为催化剂，对叔丁基苯甲酸和甲醇进行酯化反应收率为92.3％，纯度为99.0％；酰基化反应以苯甲醚和乙酸酐为原料，磷钨酸为催化剂，收率可高达89.3％，纯度为99.7％；缩合反应以对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯为原料，氨基钠为催化剂，Parsol1789的收率为68％，纯度为98.0％。
　　 同时对整个反应的机理进行了探讨，并对所合成的化合物，用高效液相色谱法进行了纯度分析，利用红外光谱、核磁共振等分析方法对最终产物进行了结构表征。该路线所需原料便宜易得，步骤简洁，操作方便，易于工业化生产。

目录

文摘

英文文摘

第一章 前言

1.1 防晒剂的定义及分类

1.1.1 防晒剂的定义

1.1.2 化学防晒剂的分类

1.2 防晒剂的重要作用

1.3 国内外防晒品市场现状及发展

1.3.1 国内外防晒品市场现状

1.3.2 国外防晒品市场现状

1.4 防晒剂的要求及发展趋势

1.4.1 防晒剂的要求

1.4.2 防晒剂的发展趋势

1.5 课题的提出

第二章 文献综述

2.1 紫外线

2.1.1 紫外线对人体的伤害

2.1.2 对紫外线的认识

2.1.3 对紫外线的防护

2.2 防晒化妆品的定义与分类

2.3 防晒化妆品的作用评价

2.4 防晒化妆品的防晒机理

2.5 防晒化妆品的研究进展

2.5.1 防晒剂化妆品发展现状

2.5.2 防晒化妆品发展的未来趋势

2.6 防晒化妆品市场前景望

2.6.1 防晒化妆品的市场前景

2.6.2 防晒化妆品市场的主要推动力

2.6.3 防晒化妆品的技术开发

2.6.4 防晒化妆品市场的光明前景

2.7 巴松1789简介

2.7.1 巴松1789的发现

2.7.2 巴松1789的作用机理

2.7.3 巴松1789的应用研究

2.8 巴松1789简介

2.8.1 巴松1789合成工艺路线探讨

2.8.2 丁基甲氧基二苯甲酰甲烷（巴松1789）合成路线简介

第三章 实验部分

3.1 实验仪器及试剂原料

3.1.1 实验仪器

3.1.2 实验试剂与原料

3.2.对叔丁基甲苯的制备

3.2.1 反应机理讨论

3.2.2 合成方法

3.2.3 结果与讨论

3.2.5 小结

3.3 对叔丁基苯甲酸的合成

3.3.1 反应机理讨论

3.3.2 合成方法

3.3.3 结果与讨论

3.3.4 小结

3.4 对叔丁基苯甲酸甲酯的合成

3.4.1 反应机理讨论

3.4.2 合成方法

3.4.3 结果与讨论

3.4.4 小结

3.5 对甲氧基苯乙酮的合成

3.5.1 反应机理讨论

3.5.2 合成方法

3.5.3 结果与讨论

3.5.4 小结

3.6 丁基甲氧基二苯甲酰甲烷（巴松1789）的合成

3.6.1 反应机理讨论

3.6.2 合成方法

3.6.3 结果与讨论

3.6.4 小结

第四章 总结与展望

4.1 总结

4.2 本文的创新之处

4.3 本文需要进一步研究的工作

参考文献

附录

致谢

攻读硕士学位期间发表的论文