香豆素类衍生物制备及其抗松线虫活性

摘要

香豆素是一种非常重要的有机化合物，香豆素类衍生物在许多的植物和香料中有分布；也存在于微生物和动物生理代谢产物中；由于香豆素类化合物天然具有生物活性，在医学、药学、生命科学、化学工业等领域都有应用；因此对香豆素类化合物研究长久不衰。香豆素类化合物可用作分子荧光探针、抗氧化剂、抗凝血剂、抗菌杀毒、杀虫剂、激光颜料等方面。本文主要合成了香豆素衍生物用于抗松材线虫活性筛选测定，其中部分香豆素衍生物为首次合成，丰富香豆素种类同时扩展其适用应用范围。
　　第一章主要介绍香豆素衍生物的分类、应用以及化学制备方法。本章采取香豆素衍生物的生源途径进行分类，分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香豆素等；香豆素衍生物荧光特性应用、抗菌抗氧化应用、医药应用、生物科学应用、抗线虫等方面做了概述；香豆素衍生物主要化学制备方法:Perkin反应法、Wittig反应法、Knoevenagel缩合反应法、Baylis–Hillman反应法、Pechmann反应法、和Pechmann反应法等进行了归纳总结；Mannich反应也做了简要介绍；目前国内松线虫病研究状况做了分析总结；本章的最后部分提出了本课题的主要任务以及创新点。
　　第二章合成了一些基本香豆素的母体，然后选择其中一种重点进行胺甲基化反应，通过Mannich反应快速的获取产物，该反应条件温和，操作简单。产物的结构用红外IR，核磁NMR，熔点确定。其中3-甲基-4-异丙基苯酚香豆素、叔丁基对苯二酚香豆素、7-羟基-4甲基香豆素乙胺 Mannich碱、7-羟基-4甲基香豆素正丙胺Mannich碱、7-羟基-4甲基香豆素正丁胺等化合物为首次合成的新化合物。
　　第三章主要将制备的香豆素衍生物用于抗松材线虫的活性测定。首先利用贝尔曼漏斗法采集松材线虫，而后采用番茄灰葡萄孢(Botrytis cinerca)对接种于PDA平板松线虫进行室内培养扩增。分离接种得到扩增的松材线虫，继续在25℃下恒温培养等操作，再分离缩配制线虫待测悬液。以酸碱指示剂中性红染色法判断松线虫死亡情况，测定各种香豆素衍生物抗松材线虫的活性。
　　第四章主要对实验结果进行总结分析。活性检测结果发现简单香豆素衍生物基本上溶解度较差，抗松材线虫的活性也较低；经过Mannich反应衍生化后，溶解度大幅度提高，但抗松材线虫的活性不一定都提高，有的反而降低；保留自由酚羟基的香豆素衍生物 Mannich碱抗松材线虫的活性比无自由酚羟基的香豆素衍生物Mannich碱高，含自由酚羟基香豆素衍生物Mannich碱的抗松材线虫的活性高于补骨脂素的抗松材线虫的活性的，比松油醇(Terpineol)抗松材线虫的活性相当或略高。

目录

封面

声明

中文摘要

英文摘要

目录

符号说明

第一章 香豆素类化合物综述

1.1 香豆素简介

1.2 香豆素分类

1.3 香豆素及其衍生物应用

1.4 香豆素类化合物制备

1.5 Mannich反应

1.6 松线虫病简介

1.7 国内外研究现状

1.8 本课题的主要任务和创新点

第二章 合成实验部分

2.1 仪器设备和试剂

2.2 香豆素衍生物合成

2.3 香豆素衍生物Mannich碱合成

第三章 香豆素衍生物抗松线虫活性测定

3.1 实验仪器设备和试剂

3.2 松线虫的分离和鉴定

3.3 抗松线虫活性测定

3.4 活性测定结果

第四章 总结和展望

参考文献

攻读硕士学位期间发表的学术论文

致谢

附图 IR NMR部分谱图