2，6-二异丙基苯碳二亚胺的合成研究

摘要

2,6-二异丙基苯碳二亚胺主要用作聚合材料添加剂,它可以起到促进聚合反应进行、优化材料内部结构、增强材料的抗水性、耐热性和抗氧化性的作用,在聚氨酯、聚酯等产品中广泛使用.此外,作为一种重要的精细化工中间体,它还被用在生物化工、制药、工业染料中间体的合成以及新型功能性(绝缘、阻燃)材料的制造等领域.2,6-二异丙基苯碳二亚胺的合成方法在国内鲜见报道.该文对其性质及应用作了简要介绍,同时综述了2,6-二异丙基苯碳二亚胺及其重要中间体的主要合成方法,并以工业化制备为目的,设计了以2,6-二异丙基苯胺为起始原料,光气法合成2,6-二异丙基苯异氰酸酯,再通过异氰酸酯的缩合反应得到2,6-二异丙基苯碳二亚胺的合成路线.实验先进行了光气法制备2,6-二异丙基苯异氰酸酯的研究,对光气化反应的各项条件进行了选择和优化.确定了2,6-二异丙基苯胺的滴加浓度为16％,苯胺与光气的摩尔比为1:3,热光气化反应时间2小时,以及溶剂蒸馏时保留产物中溶剂含量为17.8％以避免副反应的发生等工艺要点,该步反应收率达到97％.在异氰酸酯缩合制备2,6-二异丙基苯碳二亚胺的研究中,进行了催化剂选择实验,选择了苯酚钠为缩合反应催化剂;探索了缩合反应的最佳条件,确定了催化剂加入量为反应中异氰酸酯量的4％,采用高沸点溶剂三氯苯为缩合反应的保护溶剂,且三氯苯加入量与异氰酸酯量的比例为1.2:1,并通过在缩合反应过程中采用梯度升温的办法优化反应效率,通过红外光谱(IR)和气质联用(GC-MS)分析对产物的鉴定,该步反应收率达96％,产品纯度97.3％,反应的总收率达到93％,研究成果已被扩大到工业化中试生产.

目录

文摘

英文文摘

第一章文献综述

1.1 概述

1.1.1前言

1.2 2，6一二异丙基苯碳二亚胺及其中间体的文献合成方法综述

1.2.1 2，6一二异丙基苯碳二亚胺及相似化合物的文献合成方法

1.2.2. 中间体2，6一二异丙基苯异氰酸酯的文献合成方法

1.2.3 中间体2，6一二异丙基苯胺的文献合成方法

第二章2，6一二异丙基苯碳二亚胺合成路线设计

2.1 研究的目的、意义和对象

2.2 2，6一二异丙基苯碳二亚胺合成路线选择

2.2.1 对硫脲法的讨论

2.2.2 对脲法的讨论

2.2.3 对异氰酸酯法的讨论

2.3 中间体2，6一二异丙基苯异氰酸酯的合成路线选择

2.3.1 对非光气法制备异氰酸酯的讨论

2.3.2 对光气法的讨论

2.4 合成路线及催化剂的选择

2.4.1 2，6一二异丙基苯碳二亚胺的合成路线设计

2.4.2 异氰酸酯缩合催化剂的选择

第三章实验部分

3.1 实验原料及仪器

3.1.1 主要原料和试剂

3.1.2 部分试验仪器及规格

3.1.3 主要原料、试剂和产物物性

3.2 分析方法

3.2.1 2，6一二异丙基苯异氰酸酯分析方法

3.2.2 2，6一二异丙基苯碳二亚胺分析方法

3.3 合成部分

3.3.1 光气法制备2、6一二异丙基苯异氰酸酯

3.3.2 2，6一二异丙基苯异氰酸酯缩合制备2，6一二异丙基苯碳二亚胺

第四章实验结果与讨论

4.1 光气法制备2，6一二异丙基苯异氰酸酯实验结果与讨论

4.1.1 2，6一二异丙基苯胺滴加浓度对异氰酸酯收率的影响

4.1.2 光气与2，6一二异丙基苯胺摩尔比对反应收率的影响

4.1.3 光气化反应时间对收率的影响

4.1.4 残留液浓度控制对异氰酸酯收率的影响

4.2 异氰酸酯缩合制备2，6一二异丙基苯碳二亚胺实验结果与讨论

4.2.1 缩合反应催化机理及催化剂的选择

4.2.2 催化剂加入量对缩合反应收率影响

4.2.3 缩合反应溶剂的选择

4.2.4 溶剂加入量对异氰酸酯缩合反应收率和产物纯度的影响

4.2.5 温度对缩合反应收率的影响

4.2.6 梯度升温法优化缩合反应效率实验小结

第五章结论部分

5.1 主要结论

5.2 对进一步改进研究的探讨

参考文献

致谢

附录