基于烯酮亚胺中间体和异氰酸酯的多组分反应研究

摘要

多组分反应是当前有机化学的研究前沿和热点领域之一，在杂环化合物合成、组合化学以及天然产物全合成等方面都有广泛的应用。本论文全面综述了烯酮亚胺的形成方法及其参与的反应。着重研究了N-磺酰基烯酮亚胺中间体参与的多组分反应构筑两类重要的杂环化合物。另外，还针对异氰酸酯参与的多组分反应进行了研究。其主要内容及取得的结果如下:
　　 1.发展了CuI催化的端炔，磺酰基叠氮和2-羟基苯基丙炔酸酯的三组分反应，该反应提供了一步合成亚胺香豆素类化合物的新方法。我们对反应底物进行了扩展，均能以良好到优秀的产率得到亚胺香豆素类化合物。该方法具有操作简便、反应条件温和、无须分离中间体、原子经济性高等优点，因此有望在有机合成中得到实际应用。
　　 2.发展了以端炔，磺酰基叠氮，2-碘苯胺和一氧化碳为原料进行的两步一锅法的多组分反应，该反应提供了一种合成喹唑啉酮类化合物的新方法。我们对反应底物进行了扩展，均能以中等到良好的收率得到目标化合物。只有当底物带有强吸电子基团，反应无法进行。该方法具有高效、操作简便、无须分离中间体等优点。
　　 3.发展了N-烷基咪唑，苯基乙炔基酮和异氰酸酯的三组分反应。该反应是实现N-烷基咪唑C2位酰基化的有效方法，且具有无催化剂，原子经济性高，条件温和的特点。此外，我们提出了反应可能的机理。

目录

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致谢

摘要

第1章 绪论

1．1 烯酮亚胺概述

1．1．1 简介

1．1．2 烯酮亚胺的形成方法

1．2 烯酮亚胺的基本反应类型

1．2．1 亲核加成反应

1．2．2 自由基加成反应

1．2．3 电环化反应：环加成反应

1．2．4 烯酮亚胺的周环反应：电环化关环

1．2．5 烯酮亚胺的周环反应：σ键迁移

1．2．6 烯酮亚胺的其他反应

1．3 N-磺酰基烯酮亚胺的形成方法及其反应

1．3．1 N-磺酰基烯酮亚胺的形成机理

1．3．2 N-磺酰基烯酮亚胺参与的亲核加成反应

1．3．3 N-磺酰基烯酮亚胺参与的环加成反应

1．3．4 N-磺酰基烯酮亚胺参与的周环反应

1．4 本章小结

第2章 基于N-磺酰基烯酮亚胺的多组分反应合成亚胺香豆素

2．1 简介

2．2 基于N-磺酰基烯酮亚胺的三组分反应合成亚胺香豆素

2．2．1 实验设计

2．2．2 结果与讨论

2．2．3 反应机理研究

2．3 实验部分

2．3．1 测试仪器

2．3．2 原料与试剂

2．3．3 端炔、磺酰叠氮和2-羟基苯基丙炔酸酯三组分反应一般步骤

2．3．4 产物表征数据

2．4 本章小结与展望

第3章 基于N-磺酰烯酮亚胺的两步一锅法反应合成喹唑啉酮

3．1 简介

3．2 端炔、磺酰叠氮、邻碘苯胺和一氧化碳的两步一锅法反应

3．2．1 实验设计

3．2．2 结果与讨论

3．2．3 反应机理研究

3．3 实验部分

3．3．1 测试仪器

3．3．2 原料与试剂

3．3．3 两步法合成4(3H)-喹唑啉酮类化合物的一般步骤

3．3．4 两步一锅法合成4(3H)-喹唑啉酮类化合物的一般步骤

3．3．5 产物表征数据

3．4 本章小结与展望

第4章 基于异氰酸酯实现N-烷基咪唑C2位酰基化的三组分反应

4．1 简介

4．2 炔酮、异氰酸酯、N-烷基咪唑三组分反应实现咪唑C2位酰基化

4．2．1 实验设计

4．2．2 结果与讨论

4．2．3 反应机理研究

4．3 实验部分

4．3．1 测试仪器

4．3．2 原料与试剂

4．3．3 炔酮、异氰酸酯、N-甲基咪唑三组分反应的一般步骤

4．3．4 产物表征数据

4．4 本章小结与展望

总结与展望

参考文献

化合物一览表

附图

已发表和待发表的学术论文