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新型含氮五元杂环化合物的合成

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第一章绪论

1.1含氮五元杂环类药物综述

1.1.1噻唑类

1.1.2噻二唑类

1.1.3含硫脲环类

1.2绕丹宁衍生物的应用

1.2.1绕丹宁衍生物在医药方面的应用

1.2.2绕丹宁衍生物在分析化学方面的应用

1.2.3绕丹宁衍生物在配位化学方面的应用

1.2.4绕丹宁衍生物在其它方面的应用

1.3立题依据、意义及设计思路

第二章实验部分

2.1实验仪器与药品

2.1.1实验仪器

2.1.2实验药品

2.2绕丹宁衍生物的合成

2.2.1 3,3'-(1,2-亚乙基)二绕丹宁的合成

2.2.2 N,N-(4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基)丁二酰胺的合成

2.2.3 3-(N-苯基)氨基绕丹宁的合成

2.2.4.N-[2-(绕丹宁-3-基)环己基]二硫代氨基甲酸(乙氧羰基)甲酯的合成

2.2.5 3-(4-叔丁基苯基)绕丹宁的合成

2.2.6 2-羟基-N-(绕丹宁-3-基)苯甲酰胺的合成

第三章晶体结构与表征

3.1晶体结构的测定

3.2晶体结构描述

第四章结果与讨论

4.1 3,3'-(1,2-亚乙基)二绕丹宁的合成

4.2 N-[2-(绕丹宁-3-基)环己基]二硫代氨基甲酸(乙氧羰基)甲酯的合成

4.2.1反应条件的选择

4.2.2重结晶溶剂的选择

4.2.3尚需探究的后续工作

4.3 3-叔丁基苯基绕丹宁的合成

4.4 3-(N-苯基)氨基绕丹宁的合成

4.5 N,N-(4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基)丁二酰胺的合成

4.6 2-羟基-N-(绕丹宁-3-基)苯甲酰胺的合成

4.7其它绕丹宁衍生物的合成尝试及讨论

4.7.1 N-取代对甲苯磺酰乙二胺绕丹宁合成中的意外发现

4.7.2其它未得到产物的合成反应

第五章图谱解析

5.1测试仪器

5.2 3,3'-(1,2-亚乙基)二绕丹宁的谱图解析

5.3 3-(4-叔丁基苯基)绕丹宁的谱图解析

5.4 2-羟基-N-(绕丹宁-3-基)苯甲酰胺的谱图解析

5.5 1-(4-甲基苯磺酰基)咪唑烷-2-硫酮

第六章结论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

附录

致 谢

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摘要

杂环化合物在化学、生物学和工业方面有广泛应用。对于含氮杂环化合物的研究一直是有机化学的热点之一。含氮五元杂环在药物方面应用广泛,其中噻唑类化合物是重要的一类,而绕丹宁衍生物作为噻唑烷酮类化合物,被广泛地应用于分析化学中,而对于新绕丹宁化合物的合成和生物活性的研究相对不足。 本文对绕丹宁环的合成进行了一定的改进,利用两条合成路线合成了一系列绕丹宁衍生物,并对其中的3个新化合物的结构进行了核磁共振氢谱、红外光谱、质谱和元素分析的确证,进一步对N-[2-(绕丹宁-3-基)环己基]二硫代氨基甲酸(乙氧羰基)甲酯进行了X-射线单晶衍射分析。在合成绕丹宁衍生物的过程中,意外地发现了一种合成1-对甲基苯磺酰基咪唑烷-2-硫酮的新方法,并对其反应机理进行了推测。

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