吲哚菁探针与菲咪唑氟离子探针的合成、光谱及应用研究

摘要

菁类荧光探针是典型的近红外探针,广泛应用在离子检测、生物分析及造影等方面。本文首先合成得到了一个中位为环己烯环的七甲川吲哚菁类化合物4,以其为母体,用哌啶、吗啉、哌嗪对中位环上的氯进行取代,以及在哌嗪环的另一个氮上引入烯丙基,成功得到了4个吲哚菁类探针。
　　对所得探针的吸收光谱和发射光谱进行研究发现母体化合物中位环上的氯被含氮杂环取代后会导致其光学性能发生根本变化,杂环上另一游离杂原子的属性和结构修饰也能引起其光谱性能的变化。对合成探针的基本光谱性质进行研究发现含氮杂环上的O、N杂原子取代会使最大吸收波长将向长波方向移动,荧光量子产率也会降低。
　　发现合成的4个探针均有大的Stokes位移,而且吸收光谱和发射光谱比母体化合物宽,并且二者不呈镜像对称关系。说明这类衍生物存在分子内电荷转移现象存在。
　　对探针5-8在不同pH值下的光谱性质进行研究发现,探针5、6对pH的改变在吸收光谱上有显著变化,而发射光谱则变化很小;探针7、8对pH值的变化很敏感,在酸性下,吸收光谱向长波方向移动,荧光光谱也随之发生变化。
　　将菲咪唑衍生物与半菁化合物反应,合成了一个基于菲咪唑-半菁平台的化合物10,其Stokes位移值达到183nm,发射光谱进入近红外区。探针10对氟离子具有优异的选择性和较好的灵敏度。根据检测溶液颜色的变化,还可以实现10对氟离子的裸眼识别。

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第一章 文献综述

1.1荧光概述

1.1.1荧光的产生机理

1.1.2荧光的性质参数

1.1.3影响荧光的环境因素

1.2荧光探针

1.2.1荧光探针分类

1.2.2荧光探针分子构成

1.2.3探针分子结构与荧光的关系

1.2.4常见有机荧光化合物

1.2.5荧光探针的识别机理

1.2.6近红外有机荧光探针

1.3多甲川菁类有机荧光探针

1.3.1多甲川菁类染料介绍

1.3.2六元桥环吲哚菁类荧光探针的合成

1.3.3六元桥环吲哚菁类荧光探针的应用

1.4菲咪唑类有机荧光探针

1.4.1阴离子识别

1.4.2阴离子与受体的结合方式

1.4.3氟离子识别

1.4.4菲咪唑类化合物

1.5本论文的研究内容及意义

1.5.1吲哚菁类探针的研究内容

1.5.2氟离子荧光探针的设计

第二章 近红外吲哚菁类荧光探针的合成及光谱性质研究

2.1实验部分

2.1.1原料规格及来源

2.1.2分析仪器

2.1.3中间体和探针的合成

2.1.4紫外可见光谱和荧光光谱的测定

2.2结果与讨论

2.2.1探针的合成与纯化

2.2.2探针的紫外可见和荧光光谱

2.2.3介质的pH值对探针光谱性质的影响

2.3小结

第三章 菲咪唑类荧光探针的合成及氟离子识别研究

3.1实验部分

3.1.1试剂与仪器

3.1.2探针分子的合成

3.1.3光谱测定的方法

3.2结果与讨论

3.2.1 2-(4-甲酰基苯基)-菲咪唑的合成

3.2.2探针的紫外可见和荧光光谱

3.2.3探针10对氟离子的识别

3.3小结

第四章 结 论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

致谢