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一种豆荚软珊瑚Lobophytum sp.化学成分及生物活性研究

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摘要

豆荚软珊瑚(Lobophytum sp.)

化合物结构

缩略词表

前言

第一部分 豆荚软珊瑚Lobophytum sp.活性成分研究

一 化合物的提取分离和纯化

二、化合物的结构测定

三、生物活性测定

四、实验部分

五、结果与讨论

参考文献

第二部分 附录

Lobophytum属软珊瑚化学成分和生物活性研究进展

二 部分化合物波谱图

在读期间发表论文及工作情况

致谢

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摘要

珊瑚为海洋无脊椎腔肠动物,分为八放珊瑚亚纲和六放珊瑚亚纲,全球有6100多种,我国有719种,主要生活在亚热带海洋中。自20世纪60年代以来,从珊瑚类海洋生物中已经发现了一系列结构新颖且具有强烈生物活性的化学成分,其结构类型主要有倍半萜、二萜、甾体和神经酰胺等。生物活性主要表现在抗炎、抗心血管疾病、抗肿瘤、抗附着等方面。所以说珊瑚的次级代谢产物具有很广阔的应用前景。
   豆荚软珊瑚Lobophytum sp.是腔肠动物门(Coelenterata),珊瑚虫纲(Anthozoa),八方珊瑚亚纲(Octocorallia),软珊瑚目(Alcyonacea),软珊瑚科(Alcyoniidae)的动物。国内外已经有许多课题组对该属软珊瑚进行了系列性的报道,研究结果表明,该属软珊瑚含有许多结构新颖,同时具有良好生物活性的化学成分。至今从豆荚软珊瑚中分离得到的化学成分主要包括倍半萜类,二萜类,生物碱类,神经酰胺类等,这些化合物很多具有抗肿瘤,抗炎,抗氧化及抗菌等活性。为了寻找珊瑚中更多的新的生物活性物质,我们对采自中国西沙群岛海域的豆荚软珊瑚Lobophytum sp.进行了较系统的化学成分和体外生物活性研究。
   化学成分的分离纯化与结构鉴定:以生物活性为导向,采用硅胶柱色谱(CC)、薄层色谱(TLC)、凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)和半制备高效液相色谱(HPLC)等现代色谱分离方法,结合核磁共振谱(NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)等光谱和波谱结构分析技术,从采自中国西沙群岛的豆荚软珊瑚Lobophytum sp.的MeOH/CH2Cl2(1∶1)提取物中,共分离鉴定了21个化合物。它们的结构分别为:SarsolilideB(L-1*),(2S*,11R*,12R*)-isosarcophytoxide C(L-2*),Lobocrasol B(L-3*),sarcophytonin E(L-4*),16-Oxosarcophytonin C(L-5*),(1S*,3S*,4S*,7E,11E)-3,4-epoxy-13-oxo-7,11,15-cembratriene(L-6),Sarcrassin E(L-7),3-dehydroxyl-20-aeetylpresinularolide B(L-8),laevigatol(L-9),(+)-isosarcophine(L-10),(2E,4E,8S,12Z)-1-isopropyl-4,8-dimethyl-7-oxocyclotetradeca-1,3,11-triene-8,12-carbolactone(L-11),(2E,4E,7R,8S,12Z)-1-isopropylcyclotetradeca-4,8-dimethyl-7-hydroxy-1,3,11-triene-8,12-carbolactone(L-12), Sarcrassin D(L-13), Sarcophytonone(L-14), honulactone A(L-15),Hydroxydihydrobovlide(L-16),1-O-hexadecyl-2,3-dihexedecanoyl glycerol(L-17),胆甾-5,22,-二烯-3β-醇(L-18),邻苯二甲酸正丁酯(L-19),邻苯二甲酸二异丁酯(L-20),柳珊瑚甾醇(L-21)。其中,化合物L-7,L-8,L-10,L-11,L-15,L-16为首次从该属软珊瑚中分离得到,化合物L-2,L-5与L-11极易降解。
   生物活性研究:选择B16F10,Hela和HepG2三种肿瘤细胞株,用MTT比色法对从豆荚软珊瑚中分离到的部分化合物进行了体外抗肿瘤活性的初步评价。结果表明,L-7,L-8,L-9,L-11,L-12,L-17具有一定的抗肿瘤活性,L-6,L-10具有显著的抗肿瘤活性。

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