苹果蠹蛾性信息素的合成与应用研究

摘要

许多昆虫在性发育成熟以后能向体外释放具有特殊气味的微量化学物质，以引诱同种异性昆虫前来交配。有这种特殊功能的化学物质则为昆虫性信息素。利用类似特性，人工合成的信息素或类似物即为昆虫性引诱剂。苹果蠹蛾是世界上为害最严重的蛀果害虫之一。针对苹果蠹蛾的为害规律，为了对其进行有效防治，本文对苹果蠹蛾的性信息素E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇的合成进行了研究。并对其田间生物防治和应用技术进行了探讨，获得如下结果：　　1.确定了比较成功的合成方法，经3步合成出目标化合物，路线为HOHOOH48﹪HBr→苯BrOHPPh3→苯加流24hPh3P+CH2(CH2)6CH2OHBr-PhLi-LiBr→THF,N2PhLi-LiBr→HO　　HCl→t-BuOK/t-BuOHOH　　a.对1，8-辛二醇与氢溴酸反应条件进行了探索，二醇单溴代反应的收率达到88﹪，经气相色谱检测，纯度不低于98﹪。　　b.以8-溴代辛醇、三苯基磷、巴豆醛为原料，通过Scholer-Wittig反应合成出了产率约为35﹪的目标化合物，用质谱、核磁共振、红外等方法对所得的化合物进行了结构鉴定，结果表明该化合物是苹果蠹蛾的性信息素E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇。气质联用检测纯度不低于98﹪。　　2.将合成所得化合物制成诱芯，进行了田间活性试验，结果表明诱芯具有较高的引诱活性，尤其以0.5mg/诱芯时的引诱效果最佳。　　3.对苹果蠹蛾性信息素的应用技术进行了初步探讨。发现采用杯式诱捕器比水盆诱捕器省时、省工；诱捕器悬挂在树冠外围比悬挂在树冠中部的诱捕效果高。

目录

文摘

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第一章文献综述

1.1昆虫的化学通信方式与信息素

1.2.昆虫性信息素的研究进展

1.3.昆虫性信息素的生物学研究

1.4.昆虫性信息素的研究方法

1.5.昆虫性信息素的应用研究

1.6.苹果蠹蛾及其性信息素的研究

1.7.问题的提出及论文设计思路

第二章材料与方法

2.1化学部分

2.1.1主要仪器

2.1.2主要试剂

2.1.3 8-溴代辛醇(Ⅰ)的合成条件摸索

2.1.4溴代8-羟基辛烷基季磷盐(Ⅱ)的合成

2.1.5 E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇(Ⅲ)的合成

2.1.6类似物的合成

2.2.合成信息素E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇(Ⅲ)的的田间诱捕试验

2.2.1材料

2.2.2诱捕技术研究

第三章结果与分析

3.1化学合成结果与结构

3.2合成信息素E，E-8，10-十二碳二烯-1-醇(Ⅲ)的活性测试

3.2.1信息素田间诱捕技术研究

3.2.2自制诱芯的活性试验

第四章问题与讨论

4.1苹果蠹蛾信息素化和物的化学合成反法还需继续深入研究

4.2采用性诱剂防治苹果蠢蛾的田间应用技术还要进一步研究

4.3利用性诱剂监测苹果蠹蛾的种群动态，灵敏、专一、准确

4.4提高诱捕器的诱捕效果、确证诱芯中信息素的最佳含量，是保证性信息素防治苹果蠹蛾效果的重要因素，需要进一步研究

4.5下一步要进行的工作

第五章结论

参考文献

致谢

作者简介

附图