检测硝基芳烃用咔唑衍生物的合成及性能研究

摘要

硝基芳烃是爆炸物的主要组成部分，并且硝基芳烃爆炸物对人们的生命、财产安全构成了严重的威胁。因此，快速检测大气、土壤、溶液中硝基芳烃引起了人们的普遍关注。目前，硝基芳烃的检测方法很多，如X射线法，质谱法、荧光法等。其中，荧光法具有选择性好、响应速度快、灵敏度高及设备简单等优点越来越受到人们的重视。目前,研究较多的主要是高分子聚合物作为硝基芳烃传感材料，传感高分子遇到硝基芳烃时，由于硝基芳烃中硝基的强拉电子作用，导致聚合物中电荷转移，聚合物荧光性质发生改变，实现对硝基芳烃的检测。但是，聚合高分子作为硝基芳烃传感材料普遍存在一个缺点：硝基芳烃在聚合物中不易扩散，致使荧光传感器响应速度慢。为了解决这一问题，并结合已有文献及我们课题组过去的工作，我们知道咔唑基团可以作为硝基芳烃的敏感基团，为此，我们设计合成对硝基芳烃具有高灵敏度、快速响应的分子荧光传感材料。
　　 本论文合成了两系列作为硝基芳烃传感材料的化合物，并测试了他们的荧光性能及硝基芳烃对它们的荧光猝灭性能。
　　 (1)利用Wittig、Heck反应合成了咔唑联三苯胺型、咔唑联均三嗪荧光传感材料：CB-1、CB-2、CB-3、CZ-1、CZ-3。
　　 (2)研究了这两系列化合物在不同溶剂中的光学性质。随着溶剂极性的增大，所有化合物的线性吸收光谱变化都很小，但是荧光光谱变化比较明显，荧光发射波长都是随着溶剂极性的增加而出现红移，荧光强度逐渐降低。其中咔唑联均三嗪化合物CZ-1、CZ-3在乙醇中由于氢键的影响荧光强度几乎被完全猝灭。在这两系列化合物中，化合物的荧光发射波长都是随咔唑基团数目的增加而增大，荧光强度增强。
　　 (3)用硝基甲烷、甲苯、对硝基甲苯、对硝基酚、邻硝基酚、2,4-二硝基甲苯、2,4,6-三硝基酚对这两系列化合物进行荧光猝灭性能测试，得出结论：这两系化合物对硝基芳烃具有很好的选择性，而硝基甲烷、甲苯对这两系列化合物硝基芳烃化合物没有猝灭性能；硝基芳烃对化合物的猝灭性能随咔唑数目的增加而减小；邻硝基酚对化合物的荧光猝灭率最大，将CB-1、CZ-1作为检测邻硝基酚的荧光传感材料时检测限最低，能达到10-6 g/cm3。

目录

文摘

英文文摘

声明

第1章 绪论

第2章 咔唑联三苯胺型荧光传感器

第3章 咔唑联均三嗪型荧光传感器

第4章 荧光化合物与猝灭剂的结构与荧光猝灭性能关系

第5章 结论

附录 本文合成主要化合物的核磁共振谱

参考文献

致 谢

在学期间主要科研成果