一种1，5-萘二胺衍生物的合成、表征及光化学、光物理性能研究

摘要

芳香多胺系化合物不仅是重要的有机染料，而且具有良好的光稳定性和极好的传输性能，近年来已引起研究者的兴趣和关注。但是，常见的芳香多胺衍生物的熔点和玻璃化温度一般都比较低，热稳定性较差，所以化合物在成膜后容易结晶，从而降低了器件的稳定性，限制了其在有机电致发光显示(OLED)领域的广泛应用。 本文通过正交实验确定了较佳实验方案，在CuI的KOH溶液中Ullmann反应制备出一种纯度较高的1，5-萘二胺衍生物：N，N'-二苯基-N，N'-二(1-萘基)-1，5-萘二胺(NPN)，并制备了NPN薄膜。 利用核磁共振谱、质谱及示差扫描法(DSC)对其结构和热稳定性进行了表征，利用紫外/可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了NPN的发光行为，并结合电化学循环伏安法确定了其电子能级结构，对NPN的光物理、光化学行为进行了较为系统的讨论。 结果表明，合成的NPN具有良好的热稳定性，其玻璃化温度(Tg=129.7℃)与熔点(Tm=245.7℃)均较高，这就为其在电致发光器件中的应用提供了可能。 同时，该材料具有优良的成膜特性、荧光特性和给电子性，是一种性能优良的电致发光材料和空穴传输材料。从NPN薄膜与其溶液的吸收光谱峰值比较中看出吸收峰红移，认为薄膜中分子形成“J-聚集体”；NPN薄膜在365nm紫外光的激发下，产生发光峰在448.6nm、谱线带宽为72.6nm的蓝光发射，发光亮度高，色纯度高。 本文研究了NPN的光物理特性。利用紫外/可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了NPN的发光行为。NPN的紫外可见吸收光谱没有明显的溶剂效应，而荧光光谱表现出明显的溶剂效应，可以认为NPN发生了从电子给体N原子到电子受体芳环之间的分子内电子转移，形成分子内电子转移络合物。从NPN荧光光谱的浓度效应可知，由于浓度过高而造成的荧光衰减现象是荧光自猝灭造成的。 本文研究了NPN的电化学特性及能带结构。通过电化学循环伏安法并结合吸收光谱可确定NPN的氧化和还原电位分别为1.24V、-1.47V。由此得到NPN的最高占据能级(HOMO)为-5.74eV，最低空轨道能级(LUMO)为-3.03eV，禁带宽度为2.71 eV，与吸收光谱得到的带隙(2.79 eV)基本一致，进而确定了NPN的能带结构。同时，NPN是一种1，5-萘二胺衍生物，有两个N原子给电子单元，是一个良好的电子给体，而且NPN分子内形成共轭结构，π电子的非定域范围扩大，使电子在分子内移动性增大，降低了电子的能量，因而有利于获得较大的载流子迁移率。 因此NPN满足电致发光材料的性能指标，是一种性能优良的蓝色电致发光或空穴传输材料。

目录

文摘

英文文摘

引言

第一章有机电致发光概述

1.1有机电致发光的发展历史和特点

1.2有机电致发光基本原理和器件结构

1.3用于有机电致发光器件的材料

1.4有机电致发光的研究现状及发展方向

第二章课题的目的意义、研究内容和创新之处

2.1课题的目的意义

2.2主要研究内容

2.3特色与创新之处

第三章目标分子的确定及合成方案的设计

3.1目标分子的确定

3.2合成方案的设计

第四章目标产物NPN及其薄膜的制备与表征

4.1主要原料与试剂

4.2分析测试仪器

4.3目标产物NPN及其薄膜的制备

4.4目标产物NPN及其薄膜的表征

本章小结

第五章NPN的光物理特性

5.1光物理过程基本原理

5.2 NPN的光物理特性

本章小结

第六章NPN的电化学特性及能带结构

6.1材料能带结构的表征

6.2 NPN的电化学特性

6.3 NPN的能带结构

本章小结

结论

展望

参考文献

附录 英文缩写代号及名称

致谢

攻读硕士期间发表及待发表的论文