保护基控制的(2,3)-反式手性吡咯烷类化合物的合成研究

摘要

在复杂化合物合成中，常常需要反应选择性的发生在某一特定位点，这就需要对其他敏感基团进行保护，基于此目的，研究工作者一直致力于发展针对不同官能团、不同条件下的高效保护方法，以用于天然产物和重要化合物的合成。吡咯烷结构广泛存在于天然产物、药物、香料以及材料分子结构中，具有不同立体构型的手性吡咯烷类化合物往往具有截然不同的性质，因此如果能通过保护基团的变化，实现具有不同立体构型的多取代吡咯烷类化合物的选择性合成具有重要意义。
　　本文以脯氨酸衍生的手性二级胺为催化剂，在优化的条件下，催化三氟乙酰氨甲基烷基酮与α,β-不饱和醛之间的不对称Michael加成/环化反应，以55%到90%的收率得到2,4,5多取代的吡咯烷化合物，产物经过还原脱羟基后，得到一系列具有2,3反式构型的手性吡咯烷类化合物(收率:39%-70%，ee:85%-96%），这一结果与我们前期利用对甲苯磺酰基的衍生物所得产品（2,3顺式构型产品为主）在构型上互补。同时，对于这一反应过程中的立体构型控制，进行了必要的解释。

目录

声明

引言

1 文献综述

1.1 有机合成中的保护基及基本原则

1.2 氨基的保护及三氟乙酰基在保护基中的应用

1.3 吡咯烷相关介绍

1.3.1 吡咯烷结构的应用

1.3.2 吡咯烷化合物的合成介绍

1.4 顺反异构现象的相关介绍

1.5 选题背景

1.6 选题目标

2 实验部分

2.1 实验仪器、药品

2.1.1 实验仪器

2.1.2 实验药品

2.2 反应底物的合成

2.2.1 苯环上不同取代基的α,β-不饱和醛的一般制备过程

2.2.2 苯环上不同取代基的α,β-不饱和醛的其他制备过程

2.2.3 三氟乙酰胺甲基丙酮的制备过程

2.2.4 三氟乙酰胺基丙酮的其他制备过程

2.3 催化剂的合成

2.4 三氟乙酰胺甲基丙酮类与肉桂醛类的反应

3 结果与讨论

3.1 实验条件的筛选

3.1.1 添加剂苯甲酸类的优化

3.1.2 反应溶剂种类以及反应浓度的优化

3.2 底物的扩展以及实验结果

结论

参考文献

附录A 相关化合物的核磁图

攻读硕士学位期间发表学术论文情况

致谢