N-中碳链脂肪酰基氨基酸盐的合成及表面活性研究

摘要

N-中碳链脂肪酰基氨基酸型表面活性剂是由中碳链脂肪酸经过酰氯化与氨基酸盐直接反应生成的一类氨基酸型表面活性剂，它不仅有良好的去污性、水溶性、抑菌性以及抗静电性、抗蚀性等性能;而且有可降解性和生物相溶性等优点。因此研究和开发此类表面活性剂具有十分重要的意义。
　　 本文研究了依据Schotten-Baumann（肖顿鲍曼）缩合反应机理、以樟树籽仁油为原料制备N-中碳链脂肪酰基谷氨酸钠(N-癸酰基谷氨酸钠、N-月桂酰基谷氨酸钠和N-癸/月桂酰基谷氨酸钠)的工艺，测定分析了中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠的结构及纯度，分析研究了N-中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠的表面张力、去污力、泡沫性、润湿性及乳化力等性能。研究结果如下:
　　 樟树籽仁油通过皂化和酸化可制得纯度高于95％的混合中碳链脂肪酸，再通过分子蒸馏制得纯度高于95％的癸酸和纯度高于95％的月桂酸。皂化工艺条件为:反应温度为80～85℃，加入NaOH的量应为樟树籽仁油摩尔的3倍并多加10％，反应时间为3～4h。酸化工艺条件为:反应的皂液加入6mol/L的HC1，静置取上层，用80℃的水洗至中性。分子蒸馏条件为:在103.6℃，0.75 mbar真空蒸出癸酸;在121.4℃，0.75 mbar真空蒸出月桂酸。
　　 癸酸、月桂酸和癸/月桂酸分别与二氯亚砜反应，反应完成后减压蒸馏二氯亚砜可得到脂肪酸酰氯。其适宜工艺条件为:反应温度为80±5℃，原料比二氯亚砜∶中碳链脂肪酸为1.5～2(mol/mol)，二氯亚砜滴加，冷凝回流，反应时间2～3h。
　　 采用四因素三水平的正交试验，对N-中碳链脂肪酰基谷氨酸钠的合成工艺进行优化。优化的结果如下:①N-癸酰基谷氨酸钠:反应温度T为55℃，反应介质组成（丙酮∶水）(mL/mL)为2∶1，反应投料比（癸酰氯∶谷氨酸钠）(mol/mol)为1∶2，时间t为3h;②N-月桂酰基谷氨酸钠:温度为45℃，反应介质组成（丙酮∶水）(mL/mL)为2∶1，投料比（月桂酰氯∶谷氨酸钠）(mol/mol)为1∶3，时间t为4h;③N-癸/月桂酰基谷氨酸钠:反应温度为45℃，反应介质（丙酮∶水）(mL/mL)为2∶1，投料比（癸/月桂酰氯∶谷氨酸钠）(mol/mol)为1∶2，时间t为3h。对优化的工艺条件进行验证，N-癸酰基谷氨酸钠的得率为91.3％，N-月桂酰基谷氨酸钠的得率为93.2％，N-癸/月桂酰基谷氨酸钠合的得率为89.2％。
　　 采用质谱红外对其结构进行检测，结果表明三种物质的浓度很高，杂峰很少;并且具有该物质结构红外光谱特征吸收峰。通过凯氏定氮的方法对N-脂肪酰基谷氨酸钠的纯度进行测定。癸酰基谷氨酸钠的纯度为92.53％，月桂酰基谷氨酸钠为94.73％，癸/月桂酰基谷氨酸钠为91.26％。
　　 参考GB/T5549-2010，采用拉起液膜法对中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠样品的表面张力γ进行检测，γ癸酰基谷氨酸钠=27.9085mN/m;γ癸/月桂酰基谷氨酸钠=25.5478mN/m;γ胜酰基谷氨酸钠=24.0026mN/m。参考GB/T6371-2008和合成洗涤剂工业分析[M]洗涤力的测定，通过对污布洗涤前后白度和亮度检测进行评判，发现癸酰基谷氨酸钠具有良好的去污效果，月桂酰基谷氨酸钠具有良好的去油污效果。采用2152型罗氏泡沫法对其泡沫性质进行测定。癸酰基谷氨酸钠、月桂酰基谷氨酸钠、癸/月桂酰基谷氨酸钠的泡沫高度分别为5.6cm、8.3cm、6.5cm;5分钟后的泡沫高度为4.6cm、7.7cm、5.6cm。结果表明月桂酰基谷氨酸钠具有良好的泡沫性质。参考GB/T11983-2008和合成洗涤剂工业分析对中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠样品的润湿力进行测定;癸酰基谷氨酸钠、月桂酸酰基谷氨酸钠、癸/月桂酰基谷氨酸钠的湿时间分别为57.7s、34.4s、51.4s。结果表明月桂酰基谷氨酸钠的润湿效果较好。参考GB/T6369-2008对中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠的乳化性进行测定。R乳化力（癸酰基谷氨酸钠）=11.87％、R乳化力（月桂酰基谷氨酸钠）=33.17％、R乳化力（癸/月桂酰基谷氨酸钠）=21.93％。结果表明三者相对而言，月桂酰基谷氨酸钠乳化性能较好。

目录

声明

摘要

第1章 绪论

1．1 引言

1．2 N-脂肪酰基氨基酸盐的结构及性质

1．2．1 结构

1．2．2 性质

1．3 N-脂肪酸酰基氨基酸盐的合成研究现状

1．3．1 脱水缩合反应机理

1．3．2 脂肪酸酐与氨基酸盐的酰化反应机理

1．3．3 脂肪腈水解反应机理

1．3．4 酰胺羰基化反应机理

1．3．5 酶促反应机理

1．3．6 Schotten-Banmann(肖顿鲍曼)缩合反应机理

1．4 N-脂肪酰基氨基酸盐的应用研究现状

1．5 阴离子表面活性剂的分析检测

1．5．1 直接滴定法

1．5．2 分光光度法

1．5．3 其他方法

1．6 内容及意义

1．6．1 研究内容

1．6．2 研究意义

第2章 N-中碳链脂肪酰基谷氨酸钠的制备

2．1 材料与方法

2．1．1 材料及试剂

2．1．2 仪器及设备

2．1．3 癸酰基谷氨酸钠的制备

2．1．4 月桂酰基谷氨酸钠的制备

2．1．5 癸／月桂酰基谷氨酸钠的制备

2．1．6 癸酰基谷氨酸钠、月桂酰基谷氨酸钠、癸／月桂酰基谷氨酸钠结构测定分析

2．2 实验结果与分析

2．2．1 癸酰基谷氨酸钠制备的单因素试验

2．2．2 癸酰基谷氨酸制备的正交试验

2．2．3 月桂酰基谷氨酸钠制备的单因素试验

2．2．4 月桂酰基谷氨酸钠制备的正交试验

2．2．5 癸／月桂酰基谷氨酸钠制备的单因素试验

2．2．6 癸／月桂酰基谷氨酸制备的正交试验结果及分析

2．3 结构鉴定

2．3．1 癸酰基谷氨酸钠的质谱

2．3．2 癸酰基谷氨酸钠红外图谱

2．3．3 月桂酰基谷氨酸钠质谱

2．3．4 月桂酰基谷氨酸钠红外图谱

2．3．5 癸／月桂酰基谷氨酸钠质谱

2．3．6 癸／月桂酰基谷氨酸钠红外图谱

2．4 样品的纯度测定结果

2．4．1 癸酰基谷氨酸钠

2．4．2 月桂酰基谷氨酸钠

2．4．3 癸／月桂酰基谷氨酸钠

2．5 本章结论

第3章 N-中碳链脂肪酰基谷氨酸钠表面性质的研究

3．1 N-中碳链脂肪酰基谷氨酸钠表面张力性能

3．1．1 材料与设备

3．1．2 实验方法

3．1．3 实验结果

3．2 N-中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠去污力性能的研究

3．2．1 材料与方法

3．2．2 实验方法

3．2．3 结果与分析

3．3 N-中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠起泡性能的研究

3．3．1 材料与设备

3．3．2 研究方法

3．3．3 结果与分析

3．4 N-中碳链脂肪酸酰基谷氨酸钠润湿性能

3．4．1 材料与设备

3．4．2 实验方法

3．4．3 结果与讨论

3．5 N-中碳链脂肪酰基谷氨酸钠乳化性能

3．5．1 材料与设备

3．5．2 实验方法

3．5．3 结果与讨论

3．6 本章小结

第4章 结论与展望

4．1 结论

4．2 展望

致谢

参考文献

攻读学位期间的研究成果