羰基烯烃化和铁催化端基炔偶联反应的研究

摘要

碳碳双键和1，3-二炔都是有机合成中非常重要的结构单元，探索出一种简便而高效的合成方法是非常有意义的。
　　 本论文主要讨论羰基烯烃化和铁催化端基炔偶联两部分内容。
　　 1.羰基烯烃化的反应研究。在亚磷酸二乙酯存在下，羰基化合物与Grignard试剂于室温条件下反应可得到高收率的烯烃化产物。通过改变羰基化合物与Grignard试剂的种类可以得到一系列的共轭烯烃、端基烯烃、多取代烯烃、高烯丙基溴和共轭炔烯。在底物中含有供电子基团或吸电子基团时都能给出较高的收率；另外，噻吩和呋喃类杂环化合物也表现了非常好的反应效果；特别是当我们使用醛与Grignard试剂反应时得到了高立体选择性的E式烯烃化产物。对于反应的机理我们也进行了探讨，并提出了可能的烯烃化消除机理。
　　 2.铁催化端基炔偶联反应的研究。1，3-丁二炔的独特结构存在于许多有机合成中间体及天然药物中，我们尝试把铁试剂应用到Glaser偶联反应得到1，3-丁二炔，拓展了铁试剂在有机合成中的应用。