氰基功能化位阻型螺芴类有机半导体的合成及其光电特性与存储器

摘要

近年来，由于螺环芳烃具有特殊的十字交叉型空间位阻结构、电子结构易于调控及形貌稳定性好等特点，已经被广泛应用于有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光和有机电存储等相关领域。在本文中，我们通过对螺芴类有机半导体进行不同反应活性位点的功能化，以研究材料的分子结构与器件性能之间的构效关系。
　　首先，我们以本组早期开发的“一锅法”制备出的螺芴氧杂蒽衍生物为构筑单元，设计并合成了一系列氰基取代的螺芴分子，并对其电化学性质、电子结构以及激基复合物形成进行了系统研究。研究发现对称氰基取代的螺环芳烃能够与适当的给体材料形成激基复合物，并实现长寿命、高荧光量子效率的延迟荧光，有效地提高了基于螺芴氧杂蒽分子的荧光器件效率。
　　随后，我们对氰基取代螺芴氧杂蒽分子的二面角、静电势分布、偶极矩进行分析，发现具有对称结构的螺芴氧杂蒽分子具有较小的偶极矩。将氰基取代螺芴氧杂蒽类衍生物作为有机电荷存储单元引入晶体管存储器，通过对比器件存储窗口、存储密度以及电荷捕获速率的大小，研究了由氰基吸电子特性引起的偶极矩效应对螺环芳烃空穴存储能力的影响，发现具有小偶极矩的螺芴氧杂蒽分子具有更强的空穴捕获能力。并且，通过加以光辅助的方式，实现了电写入、光擦除的非易失性晶体管存储器。
　　最后，通过对比具有更大空间位阻的螺芴苯并氧杂蒽的电子结构、静电势分布以及偶极矩大小，发现具有更大π共轭平面的螺芴苯并氧杂蒽分子偶极矩更小。为了进一步验证偶极矩和空间位阻效应对螺环分子空穴存储能力的影响，我们将其继续引入晶体管存储器，发现具有更大空间位阻结构与小偶极矩的螺环芳烃能够形成更多的空穴捕获单元，有利于实现高密度电存储器件。

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专用术语注释表

第一章 绪论

1.1 引言

1.2 有机半导体材料的设计理念

1.3 螺环芳烃类半导体在有机电子学方面的应用

1.4 延迟荧光材料的设计理念

1.5 本文研究思路

第二章 氰基取代基效应对螺芴氧杂蒽形成激基复合物的影响

2.1 前言

2.2 实验部分

结果与讨论

2.4 总结

第三章 偶极矩效应对氰基功能化的螺芴氧杂蒽晶体管存储器空穴存储能力的影响

3.1 前言

实验部分

3.3 结果与讨论

3.4 本章小结

第四章 位阻效应螺芴苯并氧杂蒽晶体管存储器空穴存储能力的影响

4.1 前言

4.2 实验部分

4.3 结果与讨论

4.4 本章小结

第五章 总结与展望

参考文献

附录1 附图

附录2 攻读硕士学位期间撰写的论文

附录3 攻读硕士学位期间申请的专利

附录4 攻读硕士学位期间参加的科研项目

致谢