直接水解间甲苯胺制备间甲苯酚工艺研究

摘要

间甲苯酚是一种重要的有机中间体。本文采用了一种全新的合成制备路线，即为一步直接水解间甲苯胺法制备间甲苯酚，具体方法是首先把原料间甲苯胺和酸性介质的水溶液置入锆反应器中，然后密封反应器并以氮气置换其中空气，在特定温度下加热一段时间，最后冷却并以有机溶剂萃取后处理即得产物。 通过考察反应温度，反应时间，物料配比等单因素分析，同时运用正交实验方法，对目标产物的合成工艺进行了优化。研究表明，在盐酸，硫酸，磷酸，以及固体酸HZSM-5的酸性体系下，磷酸的催化效果最好。磷酸体系在温度270～285℃，反应时间12～24h，n(H3PO4)/n(间甲苯胺)=2.3～3.0，n(H2O)/n(间甲苯胺)=20～35之间直接水解间甲苯胺反应可取得较好的收率。最佳反应条件温度为280℃，反应时间为14h，n(H3PO4)/n(间甲苯胺)=2.5，n(H2O)/n(间甲苯胺)=30下进行的实验，间甲苯酚平均收率可达83.58％。另外初步探讨的连续化套用反应，取得了较好的实验结果，同时提出的工艺流程图为工业化生产做出了参考。 论文还初步探讨了酸性体系下间甲苯胺的水解机理，通过实验发现该反应是在酸性条件下，胺先形成铵盐物质，水中的羟基再对此铵盐进行进攻并取代而形成最终产物间甲苯酚。

目录

文摘

英文文摘

声明

1绪论

1.1间甲苯酚用途及市场前景

1.1.1间甲苯酚的用途

1.1.2间甲苯酚的市场前景

1.2国内外研究现状

1.2.1间甲酚的传统生产方法

1.2.2间甲酚的合成生产方法

1.2.3间甲酚目前生产制备方法

1.3本文的研究背景及意义

1.4本文的路线设计

1.5本文的主要研究内容

2无机酸条件下间甲苯胺的直接水解

2.1实验部分

2.1.1实验原料及仪器

2.1.2实验操作步骤

2.2产物的定性及定量

2.2.1产物的定性

2.2.2产物的定量

2.3结果与讨论

2.3.1初期探索性实验

2.3.2磷酸体系放大实验

2.4 正交实验

2.5最佳工艺条件平行实验

2.6连续化套用反应研究

2.7工艺流程图

2.8本章小结

3固体酸条件下间甲苯胺的直接水解

3.1 H-ZSM-5沸石分子筛

3.2实验部分

3.2.1主要原料及仪器

3.2.2 H-ZSM-5的制备

3.2.3合成

3.2.4沸石分子筛的XRD表征

3.3结果与讨论

3.3.1时间对反应的影响

3.3.2温度对反应的影响

3.3.3 H-ZSM-5的回收重复使用实验

3.3.4 H-ZSM-5反应前后的XRD谱图分析

3.4本章小结

4直接水解间甲苯胺制备间甲苯酚的反应机理

4.1芳环上氨基的水解

4.1.1氨基的酸性水解

4.1.2氨基的碱性水解

4.1.3氨基的亚硫酸氢钠水解

4.2直接水解间甲苯胺制备间甲苯酚的反应机理

4.3本章小结

5结束语

5.1本论文的主要结论

5.2本论文的创新点

5.3研究展望

致 谢

参考文献

附 图