基于罗丹明B单元的荧光性[2]轮烷和化学传感器的制备及应用研究

摘要

罗丹明B及其衍生物通常被用作水相染料示踪剂，以确定流动及传输的方向和速率。得益于优异的光谱性质，罗丹明B染料被广泛用于衍生化的生物分子和金属离子的荧光化学传感器。
　　第一部分研究了基于罗丹明B荧光单元的[2]轮烷的设计合成及表征。轮烷是一类超分子化合物，其具丰富的应用前景。之前报道[2]轮烷能够以较好的结合荧光分子并将其递送到细胞中，然而递送机制等问题尚未解决。因此，我们在论文的第一部分描述了一种罗丹明B-[2]轮烷模板的设计和合成。所设计的罗丹明B-[2]轮烷是由两个封端基团（罗丹明B和2，2-二苯乙胺）、冠醚环和链接封端基团的季铵盐链组成。经过合成路线的摸索，八步全合成出所设计的模板轮烷。由于荧光基团的引入，我们认为罗丹明-[2]轮烷不仅和之前报道的[2]轮烷一样可以递送物质进入细胞，同时可以借助荧光显微镜等工具实时监控其递送过程，进而研究其递送机制和代谢去向等。
　　第二部分研究了基于罗丹明B单元和3，14-二杂氮-18-冠-6单元的Cr3+化学传感器的设计、合成和应用。经实验研究，发现传感器1在醇水体系中（水∶甲醇=3∶2，pH=7.2）对Cr3+具有高度的敏感和专一响应，可用于样品中Cr3+的检测。其中，与Cr3+结合常数为Ka=1.03×104，检测极限是7.5ppb(0.144μM)。与传感器2对比表明，传感器1结构中的杂氮冠醚环对传感器1的响应性能起到关键性的作用，为离子化学传感器的设计提供了新的策略。另外，人体活L-02肝细胞的成像研究表明，传感器1可用于生物体中Cr3+的定性评估。
　　第三部分研究了几种潜在的μ阿片受体激动剂设计和合成。我们设计的化合物基于4-苯基哌啶单元，其含有经典的μ阿片受体激动剂结构单元。经合成路线探索，找到产率高、步骤少和条件温和的合成路线，合成了所设计的化合物，为后续的生物实验做好前期工作。

目录

声明

摘要

注释表

第一部分 超分子罗丹明B-[2]轮烷的设计与合成

1 绪论

1．1 超分子化学

1．2 轮烷超分子

1．3 罗丹明B染料及其应用

1．4 本章小结

2 本课题的研究意义、研究思路和主要内容

2．1 本课题的研究意义

2．2 本课题的研究思路和主要内容

3 超分子罗丹明B-[2]轮烷的合成和讨论

3．1 实验部分

3．2 中间化合物和罗丹明B-[2]轮烷的合成及表征

3．3 实验结果与讨论

3．4 本章小结

4 结论和展望

4．1 结论

4．2 展望

参考文献

第二部分 基于罗丹明B和杂氮冠醚对Cr3+高度敏感和选择的荧光化学传感器的设计和合成

1 绪论

1．1 荧光传感器

1．2 基于罗丹明B应用于金属离子检测的荧光传感器

1．3 基于罗丹明B应用于Cr3+检测的荧光传感器

2 本课题的研究意义和主要内容

2．1 本课题的研究意义

2．2 本课题的研究主要内容

3 实验部分

3．1 实验仪器和仪器

3．2 基于罗丹明B和杂氮冠醚的荧光化学传感器的合成

3．3 传感器1和2的光谱性能的测试

3．4 传感器1的活细胞成像实验

4 结果和讨论

4．1 目标化合物的合成结果和讨论

4．2 传感器的光谱性能的结果和讨论

4．3 传感器1的细胞成像的应用与讨论

4．4 本章小结

5 结论和展望

5．1 结论

5．2 展望

参考文献

第三部分 其它研究内容：几种潜在的μ阿片受体激动剂设计和合成

1 引言

2 洛哌丁胺类化合物的合成与讨论

2．1 实验试剂与仪器

2．2 中间化合物和最终化合物的合成路线

2．3 中间化合物和最终化合物的合成和讨论

2．4 本章小结

3 结论和展望

参考文献

致谢

攻读硕士学位期间发表的论文和申请专利

附录