烯胺酮类化合物的迈克尔加成反应：吡啶酮和噻喃酮类化合物的合成

摘要

烯胺酮类化合物在有机合成中是一类应用广泛的合成中间体。近几十年来,烯胺酮化学倍受关注,特别是在杂环化合物的合成中,而且这一领域已经成为研究的热点。由烯胺酮可以制备很多氮杂环化合物,例如:吡咯、唑烷、嘧啶酮、喹啉等,并且这些化合物中的一些物质还可以用作低毒副作用的抗惊厥药物和兴奋药物。
　　 吡啶酮衍生物是一类很重要的杂环化合物,是合成多种药物的中间体,尤其是N-取代吡啶酮类化合物具有多方面的生理活性,如杀菌、镇痛、抗肿瘤和治疗帕金森氏症等。随着近年来功能材料的兴起,吡啶酮衍生物在染料、喷墨、打印、热变色材料、感光材料、农药方面也有广泛的应用。
　　 在过去的几十年里,噻喃酮类化合物,包括噻喃-4-酮,并噻喃酮等,无论是其本身,还是作为药物的关键基团以及有机合成中间体方面,都引起了人们极大的兴趣。
　　 本论文的研究工作主要结合了烯胺酮类化合物特殊的结构特征,开发出了新型的吡啶酮以及噻喃酮类化合物的合成方法。
　　 主要是以下两方面工作:
　　 1.以α-羰基二硫缩烯酮氮芳基取代丁酰胺类化合物和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMFDMA)为原料,高效地合成了烯胺酮类化合物。并以其为原料合成了吡啶酮。
　　 2.利用以上合成的烯胺酮结构特点,合成了硫杂的迈克尔加成产物噻喃酮。此反应具有原料易得,条件温和,产率高等特点。
　　 总之,我们成功的合成了多取代的含氮和含硫的杂环化合物。实验方法简单、条件温和、反应快速、产率高。并且成功地扩展了我们课题组提出的[5C+1X]策略。

目录

文摘

英文文摘

第一章 前言

一、烯胺酮类化合物的研究进展

二、噻喃酮类化合物研究进展

三、吡啶酮衍生物的研究简介

四、论文题目的选择

参考文献

第二章 多取代吡啶酮类化合物的合成

一、 引言

二、 实验部分

三、结果与讨论

四、反应机理

五、 小结

六、结构表征

第三章 多取代噻喃-4-酮的合成

一、 引言

二、实验部分

三、结果与讨论

四、反应机理

五、 小结

六、结构表征

硕士学习期间论文发表的情况

附录

致谢