N,N’-二水杨酰基苯二甲酰二肼和取代脲的合成及应用

摘要

本文综述了酰肼类化合物和取代脲类化合物的用途及合成方法,针对目前这两类化合物合成路线不足的问题,设计合成了一系列酰肼类、取代脲类化合物,并初步研究了它们的性能。主要工作如下:
　　1.N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼的合成,以自制的水杨酰肼、间苯二甲酰氯为原料,DMF为溶剂,三乙胺作缚酸剂,间苯二甲酰氯:水杨酰肼=1.00:2.75(摩尔比),于90℃反应9 h合成了目标产物,产品的收率达到79.3％。在相同的条件下,采用对苯二甲酰氯为原料,合成了N,N’-二水杨酰基-1,4-苯二甲酰二肼,收率达到80.2%。同时对N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼的合成工艺进行了优化,与文献相比该方法具有操作简单,原料易得,反应条件温和,后处理简单,收率较高,纯度好等优点。其结构经1H NMR和MS等技术进行了表征。论文还对其进行了热失重分析,以及添加到PVC中实施热稳定性试验,发现其具有良好的热稳定性能。
　　2.六亚甲基-双十八烷基脲的合成,以己二胺为起始原料,与三氯乙酸反应得三氯乙酰胺化合物,然后再与十八胺反应可得目标产物。合成路线最佳反应条件为:二(三氯乙酰)-1,6-己二胺:十八胺:无水K2CO3=1:2.3:3(摩尔比),DMSO作溶剂,于80℃反应1.0 h,产率可达到95.4%。并采用这种新方法合成了一系列脲类化合物:1-辛基-3-十八烷基脲、1-丁基-3-苯基脲、1-辛基-3-苯基脲、1-十八烷基-3-苯基脲、1-苯基-3-苄基脲、1-甲基-1,3-二苯基脲、1-丁基-3-辛基脲、1,3-二辛基脲、1,3-二十八烷基脲、二亚甲基-双甲基脲、六亚甲基-双甲基脲、六亚甲基-双丁基脲、六亚甲基-双辛基脲。并对分子结构进行了1H NMR,13C NMR和元素分析等的表征。
　　3.用六亚甲基-双十八烷基脲做凝胶实验,发现此化合物在浓度为0.06 g/2.0 mL时,在醇类溶剂中的溶解性比较好,用环己醇作溶剂可以形成不透明的凝胶,苯甲醇作溶剂可形成半透明的凝胶。用N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼做凝胶实验,在浓度为0.01 g/2 mL的条件下没有凝胶生成。

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目录

第1章 文献综述

1.1 酰肼类及取代脲类化合物的用途

1.2 酰肼类及脲类化合物文献合成方法

1.3 酰肼类及脲类化合物文献合成方法的评述

1.4 本论文的研究目的和意义

第2章 实验部分

2.1 实验仪器和试剂

2.2 N,N’-二水杨酰基-1,3(1,4)-苯二甲酰二肼及中间体的合成

2.3 单取代脲类化合物的合成

2.4 双取代脲的合成

2.5 N,N’-二水杨酰基-1,3(1,4)-苯二甲酰二肼的热稳定性能测试

2.6 凝胶实验

第3章 结果与讨论

3.1 N,N’-二水杨酰基-1,3(1,4)-苯二甲酰二肼的合成

3.2 N,N’-二水杨酰基-1,3(1,4)-苯二甲酰二肼的热稳定性能

3.3 N,N’-二水杨酰基-1,3-苯二甲酰二肼的凝胶性能

3.4 六亚甲基-双十八烷基脲的反应条件优化

3.5 六亚甲基-双十八烷基脲的反应机理

3.6 六亚甲基-双十八烷基脲的凝胶性能

第4章 结论

参考文献

致谢

附录A 主要中间产物及各目标产物的谱图

附录B 攻读硕士期间发表的论文