含1，3，4-噻二唑酰基硫脲和席夫碱类化合物的合成及生物活性研究

摘要

植物生长调节剂是人工合成的具有植物激素活性的物质,为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质,该文利用生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑的母体进行修饰,设计并合成了34个新的化合物.通过文献检索,对1,3,4-噻二唑类化合物的生物活性,酰基硫脲类化合物的生物活性及合成方法,进行了比较全面的综述.利用酰基异硫氰酸酯与氨基杂环在无水非质子溶剂中发生亲核加成反应,合成目标化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ.利用2-氨基-1,3,4-噻二唑与芳醛在无水乙醇中发生缩合反应合成目标化合物Ⅳ.利用酰基异硫氰酸酯与2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑在无水乙腈中反应,制得两个系列Ⅰ和Ⅱ共22个新化合物.利用酰基异硫氰酸酯与2-氨基-5-(4'-吡啶基)-1,3,4-噻二唑在无水乙腈中反应,制得第Ⅲ系列化合物Ⅲ共4个新化合物.同时,利用2-氨基-1,3,4-噻二唑与芳醛在无水乙醇中反应,制得第Ⅳ系列1,3,4噻二唑类席夫碱共8个新化合物.目标化合物的结构经IR、MS、1H NMR和元素分析加以确证.对目标化合物的理化性质、波谱数据和合成条件进行了系统的讨论.用小麦芽鞘法和黄瓜子叶扩张法对目标化合物的植物生长调节活性进行了初步测试,生测结果表明,三个系列化合物均表现了一定的生长素活性和细胞分裂素活性,特别是Ⅰ d、Ⅰ h、Ⅰ k、Ⅱ e、Ⅱ h、Ⅱ j、Ⅲb和Ⅳe生长素活性略超过β-吲哚乙酸,Ⅰ b、Ⅰ k,Ⅱd、Ⅱg、Ⅱh和Ⅱb细胞分裂素活性略超过激动素.化合物Ⅰ k、Ⅱh和Ⅲb同时具有优良的生长素活性和优良的细胞分裂素活性.

目录

文摘

英文文摘

第一章文献综述与课题的提出

第一节 植物生长调节剂的发展概述

第二节1，3，4-噻二唑类化合物的生物活性及含吡啶类农药和含氟农药的特点

第三节酰基硫脲类化合物的合成方法及生物活性

第四节课题的提出及研究的目的和意义

第二章N-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’-芳甲酰基硫脲的合成

第一节合成线路

第二节实验部分

第三节结果与讨论

参考文献

第三章N-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N’-芳氧乙酰基硫脲的合成

第一节合成线路

第二节实验部分

第三节结果与讨论

参考文献

第四章N-[5-(4'-吡啶基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N’-芳甲酰基硫脲的合成

第一节合成线路

第二节实验部分

第三节结果与讨论

参考文献

第五章1，3，4-噻二唑类席夫碱的合成

第一节合成线路

第二节实验部分

第三节结果与讨论

参考文献

第六章目标化合物的生物活性测试

第一节测试方法

第二节结果与分析

参考文献

第七章结论

致谢

附图