N-硝基-2,4,6-三氟苯胺盐的合成及生物活性测定

摘要

据报道N-硝基三取代苯胺类化合物是一类具有除草、抑菌、植物生长调节等生物活性的物质，本课题组利用非酸性硝化体系硝化芳胺得到的N-硝基-2,4,6-三氟苯胺（简称NTFA），具有较好的植物生长调节活性，其效果优于其他N-硝基三取代苯胺，因此本文重点对N-硝基-2,4,6-三氟苯胺的盐类化合物的植物生长调节活性做了研究，为开发绿色、高效、低残留农药奠定基础。目标化合物的结构通式如下:
　　N-硝基-2,4,6-三氟苯胺盐的合成及表征:将N-硝基-2,4,6-三氟苯胺成盐和离子交换，得到22个新的N-硝基-2,4,6-三氟苯胺有机盐并进行了IR、1HNMR等表征。
　　N-硝基-2,4,6-三氟苯胺盐的生物活性测定结果表明:
　　(1)发现NTFA盐类化合物在低浓度下具有良好的促生长活性，在高浓度下具有抑制的效果;在10mg/L的浓度下，对水稻、大麦、小麦促生长活性效果好，对上海青、萝卜、甘蓝和黑麦草的根长抑制效果较好，尤其是对上海青的根长抑制率基本上在50％以上;从化合物结构上分析，具有长链（八碳以上）烷基的N-硝基-2,4,6-三氟苯胺胺盐，对根的抑制效果强于短链烷基铵盐类。
　　(2)通过植物生长调节活性试验发现化合物1a、2a、2b、3f、3k和3t能够有效促进水稻根生长和鲜重的增加，化合物2a、2b在1mg/L时对水稻根的促进率达到A级水平，在0.1mg/L和2.5m/L时也达到B级水平，作用效果均超过矮壮素对照组;同时对水稻茎有矮化的趋势和增粗的效果，2b和3k在5mg/L下作用效果超过原药对照组矮壮素;根据实验数据可推测，N-硝基化合物盐类促生长作用主要由N-硝基部分和铵根部分共同起作用，对根的促长率远远大于单一胺盐对照组，铵根部分主要能够促进水稻根系发达，增加分蘖率，提前促使须根生长，而N-硝基部分主要促进主根生长，有矮化茎的作用。
　　(3)通过生物活性测试实验，发现化合物1a、3a、3e、3j、3k、3m、3p和3q具有较好的除草活性，对双子叶的抑制作用优于单子叶，具有较好选择性，尤其是对油菜的根抑制效果较好，IC50均在10mg/L以下，化合物3p的IC50可达0.41mg/L;同时还发现3p对ALS酶的IC50值在活体（水稻）水平与酶体水平接近，均在5mg/L左右，可推测NTFA长链烷基铵盐类化合物可能对植物体内ALS酶具有一定的抑制效果，可作为靶标酶进一步研究。

目录

声明

摘要

第一章 文献综述

1．1 引言

1．2 N-硝基苯胺类化合物的研究概况

1．3 有机盐类化合物研究概况

1．3．1 在农药领域的研究概况

1．3．2 在医学领域的研究概况

1．3．3 在工业方面的应用概况

1．4 植物生长调节剂研究概况

1．5 课题背景及意义

第二章 N-硝基-2，4，6-三氟苯胺盐的合成研究

2．1 引言

2．2 试剂与仪器

2．2．1 试剂

2．2．2 仪器

2．3 化合物的合成与表征

2．3．1 中间体的制备与表征

2．3．2 目标化合物的制备与表征

2．4 结果与讨论

2．4．1 2，4，6-三氟苯胺的N硝化反应

2．4．2 NTFA成盐反应

第三章 生物活性研究

3．1 初筛试验

3．1．1 材料与方法

3．1．2 实验步骤

3．1．3 活性数据结果分析

3．2 精筛试验

3．2．1 植物生长调节活性测定

3．2．2 除草活性测定

3．3 NTFA盐类化合物作用机理推测

第四章 结论与展望

4．1 结果与分析

4．2 结构与活性关系分析

4．3 主要创新点

4．4 展望

参考文献

附录

致谢