黄叶扁柏的化学成分及其活性研究

摘要

黄叶扁柏(Chamaecyparis obtusa(Sieb.Et Zucc.)Endl.Var.Breviramea f.crippsii)是扁柏属植物日本扁柏(Chamaecyparis obtusa)的栽培变种。其同属植物台湾扁柏、日本扁柏等研究较为深入,从中分离得到大量结构新颖、生物活性较强的天然产物,而关于黄叶扁柏则鲜有报道。
　　 本论文包括两部分。
　　 第一部分介绍黄叶扁柏化学成分研究,本文运用多种色谱技术(silsca gel,Sephadex LH-20,ODS,HPLC,MCI)对黄叶扁柏的丙酮提取物进行成分分离;利用MS,NMR,IR,UV等光谱技术对分离得到的化合物进行结构鉴定。从黄叶扁柏中分离得到化合物85个,鉴定出52个,它们分别是:①木脂素类:Sesamin(1),Savinin(2),Horsfieldin(3),(-)-dihydrosesamin(4),Dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(5),Matairesinol(6),(-)-Arctigenin(7),8-Hydroxypluviatolide(8),8,8'-Dihydroxyhaplomyrfolin(9),Isolariciresinol-4-O-β-D-Glc(10),(-)-(7R,8S)-4,7,9,3',9'-Pentahydroxy-3-methoxy-8-4'-oxyneolignan-9'-o-β-D-glucopyranoside(11),Junipercomnosides C(12),(+)-Isolarisiresinol3α-O-β-D-glucopyranoside(13),4,7,9-Trihydroxy-3,3'-dimethoxy-8-O-4'-neolignan-9'-O-β-D-glucopyranoside[7R,8R-threo form](14),Thujastandin-4-O-β-D-glucopyranoside(15),②萜类:Hinoldol(16),19-Acetoxy-13-hydroxylabada-8(17),14-diene(17),14(R),15-Dihydroxylabda acid(18),Libocedrine B(19),Proximadiol(20),Oplodiol monoacetate(21),Oplopanone(22),12-Hydroxyawabukinol(23),Oplodiol(24),4-Eudesmene-1β,11-diol(25),7-Epi-4-Eudesmene-1β,11-diol(26),Chrysanthetriol(27),Corchoionoside C(28),(6S,11R)-14-hydroxyabscisic acidβ-D-glucoside(29),(6β)-13-hydroxyabscisic acidβ-D-glucoside(30),Megastigm-5-en-3β,9,11-diol(31),Megastigm-5-en-3β,9,11-diol-9-βD-glucopyranoside(32),(4R)-p-menth-1-ene-7,8-diol7-O-β-D-glucopyranoside(33),(4S)-4-Isopropylcyclohex-1-enecarboxylic acid4-O-β-D-glucopyranoside(34),③甾体类:β-Sitosterol(35),Stigmast-4-en-3-one(36),Daucosterol(37),④香豆素和黄酮类:Nordentatin(38),Skimmin(39),7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(40),Quercetin(41),Texifolin(42),Taxifolin-3-O-β-D-glucopyra-noside(43),⑤其它:Dibutylterephthalate(44),Disaccharide(45),1-β-D-glucosyloxy-2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl-propane-1,3-diol)(46),3,4-dimethoxyphenyl-α-D-glucopyranosid(47),Ferulic Acid-β-D-glucopyranosid(48),HydrangeifolinI(49),4-β-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid(50),1-methoxy-6'-O-β-apiofuranosylar-butin(51),3-Methoxy O-6-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(52).其中(9),(15),(23),(30),(31),(32),(34),(51),(52)9个化合物为发现的新化合物。(1),(2),(3),(4),(16),(17),(18),(35),(37),(40),(41)11个化合物为首次从黄叶扁柏中发现,其它32个化合物则均为首次从该属植物中发现。将化合物1,2,3,4,5,6,16,21,22,25,38,41,42,43用A549细胞和BGC-823细胞进行活性测定,结果显示化合物38,41对A549细胞的IC50值分别为8.079,15.994μg/ml;化合物2,6,38,41对BGC-823细胞的IC50值分别为10.755,12.396,6.512,8.974μg/ml.其它化合物均未显示对这两种细胞的抑制作用。
　　 第二部分综述了日本扁柏的化学成分及其药理作用研究进展。日本扁柏(Chamaecyparis obtusa)为柏科扁柏属的常绿乔木。目前,从日本扁柏及其变种中提取分离鉴别约200种化合物,大多结构新颖,许多化合物都具有抗氧化、抗癌、抗病毒等活性.本文综述了近几年国内外对日本扁柏及其变种的主要化学成分及其药理作用的研究,为其临床应用和开发利用提供依据,并在此基础上深入开展其活性成分的研究工作。