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炔酰胺缩合剂介导的酚/醇与羧酸酯化反应研究

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第一章绪论

1.1 酚/醇与羧酸成酯的意义

1.2酚/醇的酯化方法

1.2.1布朗斯特酸催化

1.2.2 Lewis acids催化

1.2.3金属催化

1.2.4缩合剂缩合酯化

1.3缩合剂的发展

1.4论文选题的意义及研究思路

第二章羧酸衍生物与酚的缩合酯化反应

2.1引言

2.2 实验内容和路线设计

2.3实验结果与讨论

2.3.1模板反应的建立

2.3.2反应条件的优化

2.3.3 底物拓展

2.3.4 反应机理的推测

2.3.5实验部分

第三章羧酸衍生物与醇的缩合酯化反应

3.1前言

3.2羧酸衍生物与醇的酯化反应

3.2.1模板反应的建立

3.2.2反应条件优化

3.2.3底物拓展

3.2.4反应机理的推测

3.2.5实验部分

参考文献

总结论

致谢

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摘要

酯类化合物是非常重要的化工产品之一,被广泛应用到医药、农业、材料、食品等各个行业。大量的研究工作者也一直非常重视酯化反应的研究。伴随着科技的进步和产品需求量的扩大,对于酯化反应技术的要求也越来越高,尤其是那些含有α-手性中心的底物。
  现在常用的酯化方法有路易斯催化、布朗斯特酸催化、金属催化、NHC催化的氧化还原酯化等方法。这些反应有不少缺点,条件非常苛刻、反应时间过长、反应效率差、处理复杂,工业化合成困难。另外缩合剂方法也是比较流行的方法,这些缩合剂包括碳二亚胺类、膦类、脲鎓类、亚胺类、咪唑类、吡啶类(如DMAP及其类似物)等。这些缩合剂产生的副产物有些难于分离,而且分子量很大。具有α-手性中心的羧酸参与反应后,产物消旋程度会较大。
  本文用炔酰胺 N-乙炔基-N-甲基对甲苯磺酰胺(MYTsA)作缩合剂,碱性条件下反应得到了酚酯、醇酯。其中合成α-氨基酸酯时,产物消旋很少,甚至不发生任何消旋。当我们用 DIEA作碱时,发现消旋能够显著降低。反应的副产物是N-甲基N-对甲苯磺基乙酰胺,也具有一定潜在价值。

著录项

  • 作者

    杨洋;

  • 作者单位

    郑州大学;

  • 授予单位 郑州大学;
  • 学科 有机化学
  • 授予学位 硕士
  • 导师姓名 杨风岭,赵军锋;
  • 年度 2017
  • 页码
  • 总页数
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 中文
  • 中图分类 O621.256.4;
  • 关键词

    炔酰胺; 缩合剂; 羧酸酯化反应; 酚酯; 醇酯;

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