2-羟基-1，4-萘醌参与的多组分反应

摘要

萘醌类化合物是一类广泛存在于自然界中的小分子化合物，具有多种生物活性。其中2-羟基-1，4-萘醌结构在各种天然产物中是最常见的，并且与多种生物活性相关，包括酶抑制，抗真菌，抗细菌，抗癌，抗增殖，抗血小板，抗炎，抗过敏和抗疟疾活性等。基于2-羟基-1，4-萘醌的多种性能，我们以其为原料，使用一锅法将2-羟基-1，4-萘醌应用到多组分反应中，并且经过实验探究后，为合成3，4-二氢-2H-萘并[2,3-e][1,3]恶嗪-5，10-二酮衍生物、7-芳基苯并[c]吖啶-5，6-二酮衍生物、4H-苯并[g]色烯衍生物提供了新方法。
　　水是最清洁的溶剂，也是最廉价的溶剂，在水介质中的反应，有利于降低反应成本，减少有机溶剂对环境造成的污染，这些优点使得水成为有机合成中溶剂的首选。我们以水做溶剂，室温条件下，用超声辐射2-羟基-1，4-萘醌，甲醛水溶液，芳香胺，合成了一系列的3，4-二氢-2H-萘并[2，3-e][1，3]恶嗪-5，10-二酮衍生物。该反应的最大特点是以水做溶剂，不需要使用催化剂，采用超声辐射的方法，缩短了反应时间，提高了反应收率。
　　近年来，金属有机框架化合物由于其在突光、磁体、气体选择性吸附、催化剂和光学性能上的潜在应用和其构成了多样的拓扑结构，得到人们的广泛重视。我们自己制备了金属有机骨架MOF-5材料，并以其为催化剂，乙醇为溶剂，在室温下催化了以醛、芳香胺、2-羟基-1，4-萘醌为原料的一锅法-三组分的缩合反应，开发了一种合成7-芳基苯并[c]吖啶-5，6-二酮衍生物新方法，且收率较高。
　　在过去几年中，可见光促进的化学反应受到相当大的关注，并且成为有机化学中的热点研究课题。可见光是一种有吸引力，可持续，无毒，易于使用和普遍可用的能源，且光催化反应通常在常温常压下进行，较易控制，无二次污染，结合光催化和无溶剂反应的优势，我们开始了环境友好的战略，探索出了一条合成4H-苯并[g]色烯衍生物的新路线。通过2-羟基-1，4-萘醌，丙二腈/氰基乙酸乙酯，醛应用光催化，无溶剂的条件下使用Eosin Y做催化剂的一锅多组分反应。令我们惊喜的是，该方法不但提高了反应产率，缩短了反应时间，而且反应不需要使用溶剂，无有毒物质排出等优点均符合绿色化学的要求。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 引言

1．2 2-羟基-1，4-萘醌在有机合成中的应用

1．2．1 合成偶氮染料

1．2．2 合成喹啉类化合物

1．2．3 合成拉帕酮类化合物

1．2．4 合成萘并呋喃类化合物

1．2．5 合成恶嗪类化合物

1．2．6 合成氨基萘醌类化合物

1．2．7 合成色烯类化合物

1．2．8 合成吡喃类化合物

1．2．9 合成呫吨类化合物

1．2．10 合成吩嗪类化合物

1．3 工作设想

第二章 在超声辐射下合成萘并噁嗪二酮衍生物

2．1 引言

2．1．1 研究背景

2．1．2 3，4-二氢-2H-萘并[2，3-e][1，3]噁嗪-5，10-二酮衍生物的合成

2．1．3 课题的提出

2．2 结果与讨论

2．2．1 反应条件的筛选

2．2．2 底物的拓展

2．2．3 反应机理的研究

2．3 实验部分

2．3．1 仪器与试剂

2．3．2 实验步骤

2．3．3 产物的表征

2．4 结论

第三章 金属有机骨架MOF-5催化合成7-芳基苯并[c]吖啶-5，6-二酮衍生物

3．1 引言

3．1．1 研究背景

3．1．2 7-芳基苯并[c]吖啶-5，6-二酮衍生物的合成

3．1．3 课题的提出

3．2 结果与讨论

3．2．1 催化剂的制备与表征

3．2．2 反应条件的筛选

3．2．3 底物的拓展

3．2．4 反应机理的研究

3．3 实验部分

3．3．1 仪器与试剂

3．3．2 实验步骤

3．3．3 产物的表征

3．4 结论

第四章 在光辐射下绿色高效的催化合成4H-苯并[g]色烯衍生物

4．1 引言

4．1．1 研究背景

4．1．2 4H-苯并[g]色烯衍生物的合成

4．1．3 课题的提出

4．2 结果与讨论

4．2．1 反应条件的筛选

4．2．2 底物的拓展

4．2．3 反应机理的研究

4．3 实验部分

4．3．1 仪器与试剂

4．3．2 实验步骤

4．3．3 产物的表征

第五章 结论

5．1 全文总结

5．2 存在的不足

参考文献

附录

致谢

攻读硕士学位期间发表的论文