三角架荧光探针试剂的合成及性质研究

摘要

金属离子广泛存在于生物体内和环境中，在生命科学、环境科学、医药科学和化学过程中起着重要作用，同时金属离子在环境污染和对人体健康方面的双重影响日益受到人们的重视。因此，设计和合成对金属离子具有选择性识别和传感作用的化学传感器具有十分重要的意义。荧光探针是一种极好的金属离子传感器，由于具有高选择性、高灵敏度、实时原位检测等突出优点已被广泛应用于临床诊断、生物分析、环境监测等领域。罗丹明是一种性能优越的染料，其系列衍生物通常具有较大的摩尔吸光系数以及较高的量子产率。作为荧光标记物，罗丹明在荧光探针的研究中得到了广泛应用。由于罗丹明具有特殊的结构性质，因此它也是一种设计荧光分子开关的理想模型，用它制成的荧光探针可用于测定许多金属离子、生物活性物质及生物分子。
　　本论文首先概述了罗丹明内酰胺类荧光探针的研究现状和最新进展，阐述了此类探针的作用原理。考虑到此类探针的种类不多，对金属离子的选择性识别比较集中，而三角架荧光探针在分子识别过程中具有突出的协同作用，以及对干扰客体的屏蔽作用。我们设计了三角架罗丹明B荧光探针，期望能得到其它不同金属离子的高灵敏度、高选择性荧光探针。围绕这一目的，本论文主要进行了以下两个方面的研究工作：
　　1.利用醛基和伯胺分子间缩合生成席夫碱的反应，设计合成了3个三角架罗丹明B荧光探针，同时也合成了两个小分子罗丹明B荧光探针作为性质研究的比较。并通过1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS、元素分析及X-射线单晶衍射等方法对合成的中间体和最终产物的结构进行了表征。
　　2.利用紫外吸收光谱、荧光光谱研究了探针的金属离子识别性质。研究表明，探针6、7可以用作 Cu2+的高选择性、高灵敏性荧光探针及比色化学传感器，而探针11可以用作 Fe3+的高灵敏性荧光探针及比色化学传感器。通过实验证实了探针的作用机理为可逆型络合诱导开环，因此探针也可以用作金属离子检测的分子开关型传感器。

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第一章 前言

1.1 概述

1.2 罗丹明内酰胺类荧光探针研究进展

1.3 三角架荧光探针研究进展

1.4 本文主要的研究工作

第二章 三角架荧光探针试剂的合成及性质研究

2.1 三角架荧光探针试剂的合成

2.2 三角架荧光探针试剂的性质研究

2.3 本章小结

第三章 小分子荧光探针试剂的合成及性质研究

3.1 小分子荧光探针试剂的合成

3.2 小分子荧光探针试剂的性质研究

3.3 本章小结

第四章 总结与展望

4.1 总结

4.2 展望

致谢

参考文献

附录I 攻读硕士学位期间发表的学术论文

附录 Ⅱ 主要化合物谱图

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