苯并咪唑和苯并噻唑砜类衍生物的合成及抑菌活性研究

摘要

本论文根据活性拼接原理，以苯并咪唑和苯并噻唑为结构母核，将砜基团引入苯并咪唑和苯并噻唑的5位，并改变5位砜连接的活性基团，设计合成了22个目标化合物，结构通过1H NMR、13C NMR及IR结构表征。本论文完成的工作概括如下：
　　1.合成目标化合物：以2-氨基苯并咪唑为原料合成了苯并咪唑氨基乙酸酯，再通过磺酰氯化、还原和硫醚化得硫醚化合物，氧化后得砜类化合物。从反应溶剂、反应时间、反应温度和缚酸剂这几方面对的合成条件进行优化筛选，确定了较好的反应条件，以化合物F1的合成为例：以乙腈为溶剂，K2CO3为催化剂，反应温度为60 ℃，回流反应8 h。
　　2.采用抑制生长速率法，以丙硫咪唑为对照药剂，测定了化合物对苹果腐烂病菌(Cytospora mandshurica)、水稻纹枯病菌(Thanatephorus cucumeris)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinere)、茄子黄萎病菌(Verticillium daliae)、马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)和小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)6种植物病原真菌的抑菌活性。在药剂浓度为50μg/mL时，结果表明部分化合物具有一定的抑菌效果，其中化合物B1、D1和E16对水稻纹枯病菌的抑制率分别为80％、44%和41%，对照药剂丙硫咪唑的抑制率为61%；化合物B1和D1对马铃薯晚疫病菌的抑制率分别为83%和54%，对照药剂丙硫咪唑的抑制率为61%；化合物 E16对茄子黄萎病菌的抑制率为69%，对照药剂丙硫咪唑的抑制率为38%。

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前言

第一章 文献综述

1.1苯并咪/噻唑类化合物的生物活性研究进展

1.2砜类化合物的生物活性研究进展

1.3 小结

第二章 设计思想及合成路线选择

2.1 论文选题的目的和意义

2.2 本课题的主要研究内容及研究思路

2.3 论文的合成路线

第三章 实验部分

3.1 仪器和试剂

3.2 目标化合物的制备

3.4苯并咪唑硫醚及砜类化合物的结构式

3.5苯并咪唑硫醚及砜类化合物的结构表征

3.6 目标化合物的生物活性测试方法

第四章 结果与讨论

4.1 中间体及目标化合物的合成条件优化

4.2 目标化合物的波谱解析

4.3 目标化合物的生物活性测试

第五章 结论及展望

5.1 结论

5.2创新点

5.3 不足与展望

参考文献

致谢

附录

(一) 课题来源

(二) 论文发表情况

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