含均三嗪环的荧光化学传感器的合成、表征及性能研究

摘要

本论文以三聚氯氰为提供均三嗪环的主要原料，利用其结构中的三个氯原子参与反应时选择性好、可以控制条件分步进行的特点，省去了繁琐的官能团保护-解保护或钝化-活化步骤，通过控制条件分步反应，合成了几种含均三嗪环的荧光化学传感器，并研究了所得化学传感器对金属离子的选择性识别性能，具体包括以下内容：
　　 1、设计、合成了一种带两个活性氯的新型荧光试剂(2，4-二氯-6-羟基萘酸酯-1，3，5三嗪)，并用红外光谱、质谱、核磁共振、元素分析对其进行了表征。该物质可以作为荧光主体分子，进一步合成带一个活性氯的荧光物质，达到检测化学物质的目的。
　　 2、以三聚氰环为识别位点、萘环为荧光基团，合成了一种新型荧光化学传感器。采用红外光谱、质谱、核磁共振对产物进行了表征，并对产物的性能进行了研究。结果表明，所合成的荧光分子在丙酮溶液中能选择性识别Fe3+，表现出荧光淬灭现象。荧光淬灭的程度和溶液的pH有关，其他的金属离子，Na+、Mg+、Cu2+、Ca2+、Eu3+、Cd2+、Pb2+、Ni2+、Ba2+不影响主体化合物的荧光光谱。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章 绪 论

1.1 前言

1.2 三聚氰氯的合成

1.2.1 氢氰酸法

1.2.2 氰化钠法

1.2.3 三聚氰酸氯化法

1.2.4 尿素法

1.3 三聚氰氯衍生物的应用现状

1.3.1 作为织物染料的应用

1.3.2 在农用化学品中的应用

1.3.3 在阻燃、绝缘高聚物研究中的应用

1.3.4 在润滑添加剂中的应用

1.3.5 在医药产品开发中的应用

1.3.6 在荧光增白剂中的应用

1.3.7 在塑料橡胶助剂中的应用

1.3.8 三聚氰氯衍生物在光学标记探针中的应用

1.3.9 三聚氰氯在树状大分子合成中的应用

1.3.10 三聚氰氯在催化有机合成中的应用

1.3.11 结语

1.4 荧光化学传感器的识别机理

1.4.1 光诱导电子转移(PET)

1.4.2 电子能量转移(EET)

1.4.3 单体-激基缔合物形成

第二章 论文的研究背景和工作设计

2.1 主体化合物的合成路线

2.2 荧光化学传感器的设计以及化合物表征

第三章 实验部分

3.1 试剂和仪器

3.1.1 主要试剂

3.2 主要仪器

3.3 实验步骤

3.3.1 化合物1的合成

3.3.2 化合物2的合成

3.3.3 化合物3的合成

3.3.4 化合物4的合成

第四章 结果讨论

4.1 化合物的合成与表征

4.2 化合物2的合成和反应条件优化

4.2.1 3-羟基-2-萘酸酯与三聚氯氰摩尔比对目标产物产率的影响

4.2.2 碱的种类对目标产物产率的影响

4.2.3 溶剂的种类对目标产物产率的影响

4.2.4 溶剂中丙酮与水的体积比对目标产物产率的影响

4.2.5 冰浴反应时间对目标产物产率的影响

4.2.6 目标产物的溶解性

4.3 化合物4的合成和反应条件优化

4.3.1 加热温度对目标产物产率的影响

4.3.2 反应溶剂的选择

4.3.3 反应时间对目标产物产率的影响

4.4 化合物4的性能测试

4.4.1 以丙酮水溶液为溶剂，通过荧光光谱研究了主体化合物4与不同金属阳离子的配合能力。

4.4.2 主体化合物对Fe3+的识别实验

4.4.3 测试溶液pH对主体化合物荧光淬灭的影响

4.5 机理推测

结论与展望

参考文献

硕士学位期间取得的研究成果

致 谢