革叶山姜的化学成分及其药理活性研究

摘要

革叶山姜(Alpinia coriacea)为姜科(Zingiberaceae)山姜属植物，是海南特有的药用植物，通常生长于山地疏林中。山姜属植物的果实、根茎等都具有很高的药用价值，具有散寒燥湿、消炎止痛、暖胃止呕等功效。该属植物中的红豆蔻、草豆蔻、益智以及高良姜等药用植物被中国药典收录。截至目前为止尚未见任何关于革叶山姜化学成分及其药理活性的研究报道。本课题组前期研究中发现革叶山姜的乙醇提取物具有显著的生物活性，为了合理开发利用革叶山姜这一海南特有植物资源，筛选出具有较好活性的单体化合物，本课题组首次对革叶山姜进行了化学成分和药理活性的研究，为革叶山姜的合理开发与利用提供理论依据。
　　本研究综合运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、ODS柱层析、HPLC等色谱分离技术从革叶山姜的乙醇粗提物中分离得到30个化合物。利用多种波谱分析技术(如IR、UV、HRESI-MS、NMR等)，结合与相关文献数据比对，将它们分别鉴定为：alpicoriacine A(1)，zedoalactone B(2)，zedoalactone A(3)，zedoarolide A(4)，7-hydroxypiperitone(5)，(E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide(6)，乔松素(7)，芹菜素(8)，良姜素(9)，山奈酚(10)，5,7,3′,4′-四羟基二氢黄酮(11)，3,5-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮(12)，槲皮素(13)，5,7,3?,4?,5?-pentamethoxyflavone(14)，对羟基苯甲醛(15)，4-甲氧基苯甲酸(16)，肉桂酸(17)，丁香酸(18)，丁香酸甲酯(19)，3,4-二羟基苯甲酸(20)，?-tocospiros A(21)，6α-羟基豆甾-4-烯-3-酮(22)，豆甾-4-烯-3-酮(23)，7-酮基-β-谷甾醇(24)，5α,8α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(25)，豆甾醇(26)，6β-羟基豆甾-4-烯-3-酮(27)，豆甾-4-烯-3,6-二酮(28)，β-谷甾醇(29)和β-胡萝卜苷(30)。其中，化合物1为新化合物，化合物1-6为萜类化合物，化合物7-14为黄酮类化合物，化合物15-20为酚酸类化合物，化合物22-30为甾体类化合物。化合物1-5、8、12、14、16、18-19、21-25和28为首次从山姜属植物中分离得到；所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
　　抗菌活性测试结果表明化合物2、6、8、15和26对四联球菌都显示出一定的抑制活性，其中化合物2的MIC值为10μg/mL，其余MIC值均为20μg/mL。化合物2、4和25对大肠杆菌显示出抑菌活性，MIC值为5μg/mL。化合物25对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC值均为10μg/mL。
　　抗肿瘤活性测试结果表明：化合物2、6和27对宫颈癌Hela细胞、人肝癌SMMC-7721细胞以及肺腺癌A-549细胞有一定的抑制活性，化合物23对宫颈癌Hela细胞有一定抑制活性，革叶山姜的挥发油对宫颈癌Hela细胞和肺腺癌A-549细胞有一定抑制活性。