一种Gemini表面活性剂的合成与应用研究

摘要

Gemini表面活性剂是结构上有别于传统表面活性剂的一类带有两个疏水链、两个亲水基团和一个桥联基团的新型表面活性剂，近年来的研究十分活跃。本文介绍的是一种具有低的最小胶束浓度的氧化胺型Gemini表面活性剂的合成。在合成时，由于重结晶方法不能分离提纯合成的原料—N-羟乙基十二烷基胺，所以先将其用柱色谱精制，柱色谱的色谱条件是：吸附剂：柱层析硅胶，粒径100-200目，采用湿法装柱，柱层析硅胶用量160克，填充约750mm；洗脱剂：乙酸乙酯：丙酮：14mol/L氨水=62：28：10；进样量：2.5克；洗脱流速：1滴/秒，每小时100克洗脱剂。经红外光谱、薄层色谱检验和熔点测试确定第13到第19个样为纯净的N-羟乙基十二烷基胺，其中，薄层色谱的色谱条件是：吸附剂：薄层层析硅胶（含少量羧甲基纤维素钠）；展开剂：乙酸乙酯：丙酮：14mol/L氨水=62：28：10，展开距离为离原点12cm；显色剂：碘蒸汽；样品：1％-2％的丙酮溶液；展开时间：90min。N-羟乙基十二烷基胺用环氧氯丙烷进行桥联，环氧氯丙烷与N-羟乙基十二烷基胺的摩尔比为2：1，以正丙醇为溶剂，反应温度为90-95℃，回流反应4h，于80℃以下蒸去溶剂，得一个黄色胶体产物。产物经红外光谱检验确定反应发生。然后升温至50℃，15min内缓慢滴加过量的27.5％的双氧水1.5克，升温至70-75 ℃，反应4h，冷却至45℃，加入25％新鲜亚硫酸钠溶液4滴（约0.2克）以分解多余的双氧水，搅拌1小时。得到一浅黄色胶状固体，用乙醇分离精制后得到一种浅黄色固体，该固体的红外光谱在968cm-1处有弱吸收，符合氧化胺的特征吸收。确认为氧化胺型的Gemini表面活性剂。对其进行表面张力性能测试，得出了最小胶束浓度为0.37mmol/l；用罗氏泡沫仪测定了其泡沫高度，在硬水中的泡沫高度为185mm，而相应的N，N-二羟乙基十二烷基氧化胺的泡沫高度为170mm。比较该产物与N，N-二羟乙基十二烷基氧化胺的表面性能和发泡能力。确认该产物在硬水条件下仍有良好的发泡能力。用凝固点下降法测定了产品的分子量为478。