9-硝基蒽衍生物的光化学反应研究

摘要

多环芳烃普遍存在于人类生活的自然环境,如:大气、水体、土壤和食品中.研究表明:环境中的:PAHs会在肺部、膀胱、皮肤组织诱发恶性肿瘤.虽然多环芳烃的化学毒性并不是很强,在生理条件下它们并不与生物大分子发生反应,但当它们暴露于太阳光中紫外光辐射时,就会产生较强的光毒性和细胞毒性,包括致突变和致肿瘤.环境中的硝基多环芳烃及其衍生物在紫外光辐射时形成的光化学产物很容易与DNA形成加合物,是一类强致突变物质.因此研究硝基多环芳烃衍生物的光化学反应有着重要的意义. 本论文的工作包括两个部分:第一部分合成工作.根据研究工作的需要,完成了9-硝基葸的烷基系列衍生物9-乙基-10-硝基葸,9-丙基-10-硝基蒽和9-异丙基-10-硝基葸的合成,后两种化合物未见文献报道,并都通过核磁共振波谱仪和质谱仪分析进行了结构的确定.第二部分硝基葸衍生物的光化学反应研究.首先对9-硝基葸的烷基系列衍生物9-乙基-10-硝基葸,9-丙基-10-硝基葸和9-异丙基-10-硝基葸在紫外光UVA照射下的光化学反应动力学进行了研究,研究结果表明:它们的光化学反应均为一级反应,而且随着硝基对位烷基推电子能力的增强,反应速率逐渐增加；其次对9-硝基葸的烷基系列衍生物光化学反应产物和反应机理进行了分析,结果表明:它们的光化学主要产物有葸醌和9-烷基-9-亚硝基蒽-10-酮类,并通过对其光化学反应产物的分析,提出了合理的反应机理.

目录

文摘

英文文摘

第一章引言

第一节多环芳烃概述

第二节硝基多环芳烃及其衍生物

第三节多环芳烃和硝基多环芳烃的光毒性和基因毒性

第四节国内外研究状况及最新动态

一、多环芳烃的危害

二、多环芳烃的分析方法

三、多环芳烃在不同介质中的光降解

第二章研究目的及意义

第三章合成部分

第一节合成路线的设计

一、采用芳香烃对位直接硝化法

二、9-硝基蒽的对位烷基化

第二节实验材料和实验仪器

第三节9-乙基-10-硝基蒽(9-丙基-10-硝基蒽，9-异丙基-10-硝基蒽)的合成

第四章光化学反应研究

第一节光化学反应的实验方法

第二节光化学反应动力学的研究

一、9-乙基-10-硝基蒽的光化学反应动力学

二、9-丙基-10-硝基蒽的光化学反应动力学

三、9-异丙基-10-硝基蒽的光化学反应动力学

第三节9-硝基蒽对位烷基衍生物光化学产物分析和机理研究

一、9-甲基-10-硝基蒽的光化学反应产物分析及机理研究

二、9-乙基-10-硝基蒽的光化学反应产物分析及机理研究

三、9-异丙基-10-硝基蒽的光化学反应产物分析及机理研究

四、9-丙基-10-硝基蒽的光化学反应产物分析及机理研究

第五章结论部分

参考文献

附录

致谢

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