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共轭有机分子及有机太阳能电池

摘要

本发明涉及共轭有机分子及有机太阳能电池,共轭有机分子的结构式如式(1)所示:其中,R1、R2和R3独立的选自氢原子﹑碳原子数为2‑20的直链或支链的烷基、碳原子数为2‑20的直链或支链的烷氧基;n为1、2或3;Ar1表示吸电子单元。共轭有机分子以三联苯并二噻吩为中心单元(D2),中心单元再连接吸电子单元(A),再以噻吩衍生物作为端基给电子单元(D1),构建得到D1‑A‑D2‑A‑D1型共轭有机分子,该共轭有机分子具有极好的共轭骨架,有利于载流子的传输以提高载流子的迁移率,从而提高所述共轭有机分子的太阳能电池的光伏性能。

著录项

  • 公开/公告号CN112159418A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2021-01-01

    原文格式PDF

  • 申请/专利号CN202010952448.9

  • 申请日2020-09-11

  • 分类号C07D519/00(20060101);H01L51/46(20060101);

  • 代理机构33250 杭州华进联浙知识产权代理有限公司;

  • 代理人李丽华

  • 地址 315201 浙江省宁波市镇海区庄市大道519号

  • 入库时间 2023-06-19 09:23:00

说明书

技术领域

本发明涉及有机光电材料技术领域,特别是涉及共轭有机分子及有机太阳能电池。

背景技术

小分子给体材料具有确定的分子结构、准确的分子量、易于分离纯化以及良好的批次重现性等优势。且近年来,随着非富勒烯受体材料的发展,全小分子有机太阳能电池的效率得到显著提升。因此,全小分子有机太阳能电池具有十分重要的发展前景。

目前,高效率小分子给体材料有以三联苯并二噻吩为中心单元的结构,但是,其整体结构的共轭度相对较低,导致其光伏性能较差,因此,以其为给体材料的有机太阳能电池的光电转换效率仍有待提高。

发明内容

基于此,有必要针对上述问题,提供一种共轭有机分子及有机太阳能电池。

本发明提供一种共轭有机分子,所述共轭有机分子的结构式如式(1)所示:

其中,R

n为1、2或3;

Ar

上述共轭有机分子以三联苯并二噻吩为中心单元(D

将上述有机分子应用于有机太阳能电池时,上述有机分子在有机溶剂中具有良好的溶解度和成膜性,有利于制备性能优异的有机太阳能电池。

在其中一个实施例中,所述Ar

其中,X

在其中一个实施例中,所述Ar

其中,R

在其中一个实施例中,所述Ar

其中,R

在其中一个实施例中,所述Ar

其中,R

在其中一个实施例中,所述Ar

其中,R

本发明还涉及一种有机太阳能电池,包括依次层叠设置的阴极层、阴极缓冲层、光活性层、阳极缓冲层和阳极层,所述光活性层的材料包括给体和受体,所述给体的材料包括所述的共轭有机分子。

在其中一个实施例中,所述受体的材料包括非富勒烯受体,所述光活性层的厚度为80nm-120nm。

在其中一个实施例中,所述阴极层的厚度为80nm-100nm,所述阳极层的厚度为200nm-300nm。

在其中一个实施例中,所述阴极缓冲层的厚度为5nm-10nm,所述阳极缓冲层的厚度为20nm-40nm。

由于上述共轭有机分子具有极好的共轭骨架,有利于载流子的传输以提高载流子的迁移率,从而提高所述共轭有机分子的光伏性能。同时,该类材料在可见光区具有良好的吸收,能与低带隙非富勒烯受体材料形成良好的吸收互补。所以,使用上述有机光电化合物作为给体材料的有机太阳能电池具有较高的开路电压、短路电流和光电转化效率。

附图说明

图1为有机太阳能电池的结构示意图;

图2为实施例1的共轭有机分子3BDT-1、实施例2的共轭有机分子3BDT-2、实施例3的共轭有机分子3BDT-3在固体薄膜状态下的紫外可见吸收光谱图;

图3是应用实施例1、应用实施例2和应用实施例3中有机太阳能电池的电流密度-电压曲线示意图。

图中:1、阴极层;2、阴极缓冲层;3、光活性层;4、阳极缓冲层;5、阳极层。

具体实施方式

以下将对本发明提供的共轭有机分子及有机太阳能电池作进一步说明。

本发明提供的共轭有机分子的结构式如式(1)所示:

其中,R

n为1、2或3;

Ar

上述共轭有机分子以三联苯并二噻吩为中心单元(D

将上述有机分子应用于有机太阳能电池时,上述有机分子在氯仿、氯苯、邻二氯苯等有机溶剂中具有良好的溶解度和成膜性,有利于制备性能优异的有机太阳能电池。

进一步,所述Ar

其中,R

吸电子单元Ar

进一步,所述Ar

其中,R

Ar

如图1所示,为本发明提供的有机太阳能电池,包括依次层叠设置的阴极层1、阴极缓冲层2、光活性层3、阳极缓冲层4和阳极层5,所述光活性层3的材料包括给体和受体,所述给体的材料包括所述的有机光电化合物。

由于上述共轭有机分子具有极好的共轭骨架,有利于载流子的传输以提高载流子的迁移率,从而提高所述共轭有机分子的光伏性能。同时,该类材料在可见光区具有良好的吸收,能与低带隙非富勒烯受体材料形成良好的吸收互补。所以,使用上述有机光电化合物作为给体材料的有机太阳能电池具有较高的开路电压、短路电流和光电转化效率。

考虑到非富勒烯受体具有低带隙,且本申请的共轭有机分子能与其吸收光谱形成互补,提高有机太阳能电池的短路电流,因此,所述受体的材料包括非富勒烯受体。

光活性层3过厚则光活性层3内部的给体和受体材料不能得到充分利用,光活性层3过薄则会降低有机太阳能电池的光电转换转换效率,因此所述光活性层3的厚度为80nm-120nm,为配合光活性层3作用的发挥,所述阴极层1的厚度为80nm-100nm,所述阴极缓冲层2的厚度为5nm-10nm,所述阳极层5的厚度为200nm-300nm,所述阳极缓冲层4的厚度为20nm-40nm。

以下,将通过以下具体实施例对所述共轭有机分子及有机太阳能电池做进一步的说明。

材料制备实施例1

共轭有机分子3BDT-1的合成路线如下:

三口瓶中,将式(7)所示的化合物0.66g、式(8)所示的化合物0.32g以及四三苯基磷钯40mg,加入溶剂甲苯中,在氮气保护下,回流反应24h。反应结束后将产物倒入水中,之后依次经三氯甲烷萃取、去离子水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩至干燥后,进行过柱层析(所用洗脱剂包括PE(石油醚)和DCM(二氯甲烷),PE和DCM的体积比为3:1),得到深紫色固体,其化学式如式(9)所示,即为共轭有机分子3BDT-1,产率为60%。

材料制备实施例2

共轭有机分子3BDT-2的合成路线如下:

三口瓶中,将式(7)所示的化合物1.00g、式(10)所示的化合物0.51g以及四三苯基磷钯56mg,加入溶剂甲苯中,在氮气保护下,回流反应24h。反应结束后将产物倒入水中,之后依次经三氯甲烷萃取、去离子水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩至干燥后,进行过柱层析(所用洗脱剂包括PE(石油醚)和CF(三氯甲烷),PE和CF的体积比为2:1)后,得到深紫色固体,其化学式如式(11)所示,即为共轭有机分子3BDT-2,产率为65%。

材料制备实施例3

共轭有机分子3BDT-3的合成路线如下:

三口瓶中,将式(7)所示的化合物1.00g、式(12)所示的化合物0.53g以及四三苯基磷钯56mg,加入溶剂甲苯中,在氮气保护下,回流反应约24h。反应结束后倒入水中,之后依次经三氯甲烷萃取、去离子水洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩至干后,进行过柱层析(所用洗脱剂包括PE(石油醚)和CF(三氯甲烷),PE和CF的体积比为1:1),得到深紫色固体,其化学式如式(13)所示,即为共轭有机分子3BDT-3,产率68%。

将实施例1的共轭有机分子3BDT-1、实施例2的共轭有机分子3BDT-2、实施例3的共轭有机分子3BDT-3溶解于氯仿,制成浓度为5mgmL

应用实施例1

将7mg的3BDT-1与7mg的N3加入1mL氯仿中溶解,通过旋涂方式在经PEDOT:PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备光活性层3,然后旋涂PDINO(浓度:1.5mgmL

在1.5G(100mWcm

应用实施例2

将8.4mg的3BDT-2与5.6mg的N3加入1mL氯仿中溶解,通过旋涂方式在经PEDOT:PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备光活性层3,然后旋涂PDINO(浓度:1.5mgmL

在1.5G(100mWcm

应用实施例3

将7mg的3BDT-3与7mg的N3加入1mL氯仿中溶解,通过旋涂方式在经PEDOT:PSS修饰过的ITO玻璃基板上制备光活性层3,然后旋涂PDINO(浓度:1.5mgmL

在1.5G(100mWcm

图3为应用实施例1-应用实施例3的有机太阳能电池的电流密度-电压曲线,可知太阳能电池的输出电流密度与输出电压的关系。

上述应用实施例1-应用实施例3中:

N3的结构式如式(14)所示:

PDINO的结构式如式(15)所示:

以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。

以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

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