金刚烷-手性方酰胺催化剂的合成

摘要

以方酸二乙酯(Ⅱ)和金刚烷胺(Ⅲ)为原料,经氨解反应得到金刚烷-方酰胺单乙酯中间体(Ⅳ),再分别与9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐(Ⅴa)和(1R,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇(Ⅴb)发生氨解反应得到两种金刚烷-手性方酰胺衍生物Ⅰa和Ⅰb,中间体及目标化合物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和MS表征。分别对两步反应的主要影响因素进行讨论,确定合成中间体Ⅳ的最佳物料比n(Ⅲ)∶n(Ⅱ)=1.1∶1;合成目标化合物Ⅰ的最佳反应条件为:反应溶剂为二氯甲烷、物料比n(Ⅴ)∶n(Ⅳ)=1.2∶1、反应时间12 h。该研究提供了两种结构新颖的手性方酰胺催化剂,可用于各种不对称催化体系的筛选。