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EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID

机译:高效松香酸,8'-乙炔松香酸和8'-环丙基松香酸的可分级合成

摘要

Methods are provided for synthesis of abscisic acid and 8' analogues thereof (including an enantiopure 8'-acetylene analogue) including methods wherein the previously reported first step of oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) to 2,6- dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII) is replaced by a novel two step process comprising (i) oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) using potassium peroxymonosulfate with a catalytic amount of iodobenzene to produce 2,6- dimethylbenzoquinone (XVI) and (ii) ketalization of 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) using ethylene glycol, trimethylorthoformate with a catalytic amount of p- toluenesulfonic acid to produce 2,6- dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII).
机译:提供了用于合成脱落酸及其8'类似物(包括对映体8'-乙炔类似物)的方法,包括其中先前报道的将2,6-二甲基苯酚(VI)氧化为2,6-二甲基苯醌的第一步,缩酮(VII)被新的两步法取代,该方法包括(i)使用过氧化一硫酸钾和催化量的碘苯氧化2,6-二甲基苯酚(VI)以生产2,6-二甲基苯醌(XVI)和(ii)缩酮化使用乙二醇,原甲酸三甲酯和催化量的对甲苯磺酸制备2,6-二甲基苯醌(XVI),制得2,6-二甲基苯醌,单缩酮(VII)。

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