(E)－O－酰基－α－氧代环十二酮肟－－一类新型除草剂

摘要

本发明涉及化学结构新颖的通式为W的(E)－O－酰基－α－氧代环十二酮肟类化合物及其合成方法以及制剂作为农用除草剂(右上式),式中：X=CH

说明书

本发明涉及化学结构新颖的通式为W的(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟类化合物及其合成方法以及制剂作为农用除草剂

         式中：

              X=CH₂,CH₂CH₂,CH=CH,m=1,0

              Y=氧原子，n=1,0

              R¹,R²=卤素，硝基，胺基，羟基，烷基，烷氧基，芳基

反应合成：

式中x,y,z,m,n的含义同上。

即通式为W的化合物由(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟与各种羧酸在二氯甲烷、氯仿等溶剂中反应制得。

将通式为W的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如：农乳0208,GFC,OP-10，吐温-60等，按一定比例混匀配制成乳油或可湿性粉剂。

通式为W的化合物及其制剂对马唐、稗草、油菜、绿豆、苋菜等具有抑制生长的作用，特别是对玉米和油菜表现出很好的触杀作用。

本发明可用以下实例作进一步的说明，但本发明并不仅限于这些实例。实例1(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟的制备参考文献(Peter Yates,et ai,Tetrahedron,1981,37(19),3357-3363)的程序进行。实例2化合物W4的合成

邻氯苯甲酸1.1g(0.007mol),(E)-O-酰基-α-氧代环十二酮肟1.3g(0.006mol)及15ml无水二氯甲烷于50ml反应瓶中，搅拌使溶，然后加入DCC(二环己基碳二亚胺)1.5g(0.007mol)，室温下搅拌12小时。过滤除去不溶物。滤液依次用碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂后得产物(E)-O-邻氯苯甲酰基-α-氧代环十二酮肟(W4)，经乙醇/水重结晶后得白色结晶，重1.7g，收率80％。m.p.86-88℃,δ_H(CDCl₃):0.96-1.96(m,16H),2.76-3.08(m,4H),7.28-7.92(m,4H)；IR(cm^-1)∶2910,2850,1770,1700,1590,1470,1220,1090,1020,920,

730；元素分析(测定值/计算值)：C64.78/65.23,H6.81/6.91,N3.85/4.00

W系列其它化合物的合成均可按W4的操作程序进行，部分W系列化合物的物理常数及元素分析数据列入表1中。实例3化合物W4制剂的配制

在100ml容量瓶中加入化合物W4 20mg，用含10％乳化剂，1％渗透剂的溶剂溶解，然后用该溶剂定容。实例4 W系列化合物的除草活性测定

施药方法：苗后施药，出苗后两片真叶期喷药

施药量：0.12Kg/ha

部分W系列化合物对玉米和油菜的除草活性列入表2中。

             表1 W1-14的物理常数及其元素分析数据

编号R m.p(℃)外观元素分析：测定值(计算值)％C HNW01 C₆H₅-115-116白色晶体72.35(72.01) 7.99(8.00)4.44(4.60)W02 4-FC₆H₄-85-86白色晶体68.45(68.40) 7.26(7.29)4.20(4.17)W03 4-ClC₆H₄-76-77白色晶体65.23(65.14) 6.91(7.03)4.00(3.99)表2 W1-14对玉米和油菜的除草活性(抑制率，％)

(施药量0.12Kg/ha)

编号    玉米    油菜 W01 W02 W03 W04 W05 W06 W07 W08 W09 W10 W11 W12 W13 W14    13.5    18.0    71.0    3.6    19.5    9.1    13.1    6.0    0.0    45.5    5.5    29.0    32.5    10.6    12.5    12.5    90.9    20.5    0.0    25.0    0.0    0.0    0.0    66.2    15.6    72.4    83.2    0.0