法律状态公告日
法律状态信息
法律状态
2020-04-17
授权
授权
2019-04-30
实质审查的生效 IPC(主分类):C07D311/32 申请日:20181210
实质审查的生效
2019-04-05
公开
公开
所属领域
本发明涉及天然产物化学领域,具体的说是一种以落叶松人工林择伐或皆伐废弃的树根为原材料,从中工业化提取二氢槲皮素的方法。
背景技术
长白落叶松是我国东北地区广泛存在的一种天然植物,树干端直,十分适合作为木材应用于建筑、家具等各个领域。其根部由于没有较多使用价值,往往被作为废料废弃。
二氢槲皮素是一种具有显著抗氧化作用的天然药物,可作为医药主辅原料及食品生物活性添加剂而广泛应用于药品、保健功能食品中。在医药、工业和农业领域均有广泛应用。
二氢槲皮素属二氢黄酮类化合物,维生素P族,是一种强抗氧化剂,在天然抗氧化剂中对自由基的吸附可达32μmol/mg(二氢槲皮素纯度95%),如今,随着人们生活水品的提高,人们对于养生以及长寿越来越重视,维生素p作为一种人体必需的且无法自身合成的微量元素被人们所广泛需要,而二氢槲皮素作为一种天然抗氧剂对于自由基的清除对延长细胞寿命方面有显著作用,可以预期,二氢槲皮素具有较强的生物活性和药用价值。
研究显示其可以通过调节酶活性影响脂代谢;对淋巴细胞增殖有一定的影响9;同时展现了一定的抗癌作用与抗病毒作用;而且人们对其对于细胞内酶15与心脑血管系统的影响也有一定的研究。
二氢槲皮素最早由日本学者Fukui提取,在美国,加拿大,俄罗斯等地均有相应的专利(US2744919A)(CA532804A)(RU84561C1);国内(CN1844095)(CN1858046)(CN101333203)(CN101333204)等专利也提供了相应的提取方法。
但以上方法均存在提取过程使用高毒性溶剂,或提取工艺复杂或提取纯度较低等不足。
如美国专利(US2744919A),提供了一种用水或极性较大有机溶剂提取,之后采取浓缩、萃取、结晶等步骤纯化的二氢槲皮素提取物,但此方法仅能得到二氢槲皮素粗品,杂质较多且结晶次数很多。加拿大专利(CA532804A)中提供了一种热水从树皮中提取二氢槲皮素的方法,浓缩后用低极性醇,酮,醚等萃取,去溶剂后用热水结晶。此法用到的有机溶剂有一定毒性,且生产中易燃易爆,危险性较大。
中国专利(CN1844095)(CN1858046)(CN101863869A)(CN102924420B)等也均提供了落叶松中提取二氢槲皮素的方法,但是其有些存在使用甲基叔丁基醚,乙腈或含氯溶剂等有毒或易燃的缺点,且成本较高;有些工艺复杂,不利于工业生产且产率较低;有些只能提取出粗品,纯度较低。
综上所述,一种低毒高效且经济的工业化提取高纯度产品方法对于二氢槲皮素的开发利用具有十分重大的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种从东北地区落叶松树根工业化提取高纯度二氢槲皮素的方法,该方法利用伐后废弃的落叶松树根(主根和侧根)资源丰富、二氢槲皮素含量较富集(1.5-1.9%)等条件,节能、环保、二氢槲皮素收率高。
本发明的目的是这样实现的,一种从东北地区落叶松树根工业化提取高纯度二氢槲皮素的方法,该方法包括以下步骤:
1)、原材料选定:北纬N41°46′16.72″东经E126°56′9.73″附近的长白落叶松,树龄45-50年,伐前上一年度积雪量较深,背坡树根为首选,主根和侧根混合后二氢槲皮素含量为1.5%-1.9%之间。
2)、原材料清理、清洗:锯掉、弃去须根及直径小于60mm侧根梢部,剥去剩余部分树皮,然后用高压水冲洗掉泥沙,确定侧根间无夹带石块后风干,置于符合GAP标准仓库存放待用。
3)、提取前原材料处理:将步骤2)中存放的原材料粉碎成木屑,粒度为2x2x4mm。
4)、提取、浓缩:采用冷浸法,将步骤3)处理的木屑加入提取罐中,然后加入95%优级正己烷和纯化水,用分析纯冰乙酸调混合物的PH值,木屑:纯化水:正己烷:冰乙酸质量比为1:1:4:0.001,冷浸时间为14h,完成提取(冷浸)过程后,将提取液利用真空抽入单效外循环蒸发器进行浓缩,真空度为0.06Mpa,温度为65℃,浸膏密度为1.15-1.20时收膏,同时也达到了回收正己烷的目的。
5)、沉降:在提取过程中有一定量的松节油被浸出,所以需要在一定条件下将其去除,将浓缩后的浸膏加入配料罐中,然后加入纯化水,浸膏与纯化水的比例为1:3,搅拌加热,当罐内温度为95℃左右时,将混合物均匀放入6个转移桶中,桶的容积为50L,将桶放中水浴槽中,槽内水温为44℃-46℃,当水温降至28-30℃时,完成液体与固体分离,沉降过程完成。
6)、二次浓缩:松节油去除后,液体利用单效蒸发器将其浓缩至密度为1.20,条件是真空度为0.08Mpa,温度为65-68℃,然后将浓缩液放入初结晶桶内。
7)、初结晶:在初结晶桶中加入95%乙醇,浓缩液与乙醇比例为1:0.25,搅拌10min,当温度降至20-25℃时,在液体中放置直径为钛棒8-10根,静止96h-108h后,得到初结晶物,完成初结晶过程后,取出钛棒,清洗干净后以置下一次再用。
8)、一次离心分离:将初结晶物均匀置于4个滤布袋中,利用三足离心机完成固-液分离,离心机转速为1500rpm,运行20min,液体转移至乙醇回收装置。
9)、重结晶:将离心过程的布袋中的结晶物称量后倒入反应釜中,同时加入纯化水,结晶物与纯化水的比例为1:1,封口加热,温度为95-97℃时将液体放入重结晶桶中,重复步骤7)初结晶过程。
10)、二次离心分离:重过程8)的步骤。
11)、冷冻干燥:将离心分离后布袋中的结晶物分四盘均置于BLK-FDYY-3真空冷冻干燥机内,温度为-15℃,真空度为1.0pa,设置时间16h,16h后得到干燥物。
12)、粉碎:将干燥物粉碎过筛,得淡白色粉末,即产品二氢槲皮素,200目合格。
本发明具有以下优点和积极效果:
1、本发明是一套节能、环保并适用于工业化规模生产的工艺。发明中采用的原材料是人工林伐后废弃的落叶松树根,是坡度≤25°落叶松人工林的树根,是人参栽植与人工林45-50年轮回的必然产物,而经提取后的木屑又是新能源材料-生物质颗粒的原材料,绿色经济环保,符合可持续发展。如冷浸、浓缩过程在封闭和真空条件下操作;回收的有机溶剂经精缩后再利用等。
2、本发明技术可实现高纯度高产率二氢槲皮素产品的制备。提取过程采用的溶媒针对性较强,例如:传统工艺采用水或醇作为提取剂时,产生较多的阿拉伯半乳糖,松香,木质素等杂质,分离这些物质的过程繁琐复杂,且容易降低最终产品纯度,而本专利采用正己烷作为溶媒提取过程只有松节油产生,其分离过程简单,有利于下一工序的进行,提高了最终产品的产率和纯度。最终产品纯度高达95%以上,产率也高达5‰
3、本发明利用适当比例的乙醇参与结晶过程,用钛棒(结晶用核)放置打破物料平衡的临界点,加快了趋于结晶的速度和提高结晶质量,产品纯度高,且钛棒可以循环使用,这是本发明的主要创新点。
附图说明
图1是本发明实施例1中制得的二氢槲皮素液相图谱。
图2是本发明实施例2中制得的二氢槲皮素液相图谱。
图3是本发明实施例3中制得的二氢槲皮素液相图谱。
图4是本发明实施例4中制得的二氢槲皮素液相图谱。
图5是本发明实施例5中制得的二氢槲皮素液相图谱。
图6、图7为本发明所制的二氢槲皮素的核磁谱图。
图8为本发明所制得二氢槲皮素的质谱谱图。
具体实施方式
下面对本发明实施做进一步详细描述:
一种用落叶松(东北地区)树根工业化提取二氢槲皮素的方法,其特征在于:
一种用包括人工林择伐或皆伐废弃的树根为原料的,通过提取,沉降,结晶等过程,从中提取二氢槲皮素的方法。通过选定一定的树木树根为原材料,经过清理,清洗与预处理等步骤,进行提取浓缩,之后进行沉降,二次浓缩,最后经过初结晶,离心分离,重结晶与二次分离后,通过冷冻干燥及粉碎的方法,得到纯品二氢槲皮素。
下面,本发明将用实施例进行进一步的说明,但是它并不限于这些实施例的任一个或类似实例。
实施例1:实验批次201804002
主要设备:6m3多能提取罐,500L/h单效外循环蒸发器;300L/h单效外循环蒸发器,500l配料罐,100L反应釜,100L结晶桶;2BV—5131水循环真空泵;BLK—FDYY—3真空冷冻干燥机,BFY—1000粉碎机。
检测仪器:Agilent1260
标准品:sigma 03890585-10MG批次:201703011
操作过程:
1、将处理合格的原材料称量1000kg,投入6m3多能提取罐中,加入1000kg纯化水、1000mg冰乙醇后再加入4000kg正己烷(95%)封闭投料口和关闭管道阀门,冷浸14h后,将提取液利用真空抽入500L/h单效外循环蒸发器,进行浓缩,真空度为0.06mpa,温度为65℃.这时提取罐加入3000kg纯化水,然后加热进行木屑中正己烷回收。当浓缩液经取样密度1.18放料,经称重得浓缩液114kg。
2、将浓缩液倒入配料罐中,然后向罐中加入432kg纯化水,加热至95℃时,将混合物均匀放入6个转移桶中,桶入水浴槽中,水温45℃,13h时水温为29℃,取出转移桶,除去液体表面松节油。
3、将桶中液体利用真空抽入300L/h单效外循环蒸发器进行二次浓缩,真空度为0.08Mpa,温度为65℃,2小时45分钟后,经取样浓缩液密度为1.20,停止浓缩操作,将浓缩液放入初结晶桶,称重为45kg。
4、向初结晶桶内加入95%乙醇11.26kg,搅拌10min,封口放入水浴槽中冷却。槽中水温度为室温,6小时20分钟测桶中液体温度为22℃,放置钛棒9根,96小时后取出钛棒,确认结晶体形成。
5、将结晶体均匀分置于4个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档转速1000转/分运行10min,自动启动高速档转速1500转/分运行10min,取出滤布袋,称重后得固体15.66kg。
6、将15.66kg固体放入反应釜中,加入15.66kg纯化水,封盖加热,釜顶安全阀启跳后,停止加热,将釜内物料放入重结晶桶内,称重7.84kg乙醇(95%)加入桶内,搅拌10min,将桶盖封好,放入水浴池中,4小时20分钟测桶中温度为20℃,放置钛棒6根,100小时时取出钛棒,确认重结晶形成。
7、将结晶体均匀分置于2个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档低速档运行10min,自动启动高速档运行10min,取出布袋,将固体分置于3个干燥盘内,送入干燥间。
8、将干燥盘送入冷冻干燥机内,设置冷冻机工作程序,操作温度-15℃,真空度1.0pa,干燥时间16小时。
9、干燥工序完成后,取出干燥盘,将物料集中,经粉碎、过筛得二氢槲皮素粉末,粒度为200目,称重为5.75kg,收率为5.75‰,经检测二氢槲皮素纯度为94.45%。
二氢槲皮素的检测:
通过液相色谱为检测手段,以sigma 03890585-10MG二氢槲皮素标准品为标准品,定性及定量检测通过上述步骤1所制备的二氢槲皮素。
附图1是上述方法制得的二氢槲皮素(201804002)的液相图谱:由图中峰积分面积比例可以算出,二氢槲皮素纯度为94.45%
实施例2:实验批次201805006
主要设备:6m3多能提取罐,500L/h单效外循环蒸发器;300L/h单效外循环蒸发器,500l配料罐,100L反应釜,100L结晶桶;2BV—5131水循环真空泵;BLK—FDYY—3真空冷冻干燥机,BFY—1000粉碎机。
检测仪器:Agilent1260
标准品:sigma 03890585-10MG批次:201703011
操作过程:
1、将处理合格的原材料称量1000kg,投入6m3多能提取罐中,加入1000kg纯化水、1000mg冰乙醇后再加入4000kg正己烷(95%)封闭投料口和关闭管道阀门,冷浸14h后,将提取液利用真空抽入500L/h单效外循环蒸发器,进行浓缩,真空度为0.06Mpa,温度为65℃.这时提取罐加入3000kg纯化水,然后加热进行木屑中正己烷回收。当浓缩液经取样密度1.18放料,经称重得浓缩液150kg。
2、将浓缩液倒入配料罐中,然后向罐中加入450kg纯化水,加热至95℃时,将混合物均匀放入6个转移桶中,桶入入水浴槽中,水温45℃,13h时水温为30℃,取出转移桶,除去液体表面松节油。
3、将桶中液体利用真空抽入300L/h单效外循环蒸发器进行三次浓缩,真空度为0.08Mpa,温度为65℃,2小时55分钟后,经取样浓缩液密度为1.18,停止浓缩操作,将浓缩液放入初结晶桶,称重为47.6kg。
4、向初结晶桶内加入95%乙醇11.9kg,搅拌10min,封口放入水浴桶中冷却。槽中水温度为室温,6小时28分钟测桶中液体温度为23℃,放置钛棒9根,99小时后取出钛棒,确认结晶体形成。
5、将结晶体均匀分置于4个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档转速1000转/分运行10min,自动启动高速档转速1500转/分运行10min,取出滤布袋,称重后得固体16.3kg。
6、将16.3kg固体放入反应釜中,加入16.3kg纯化水,封盖加热,釜顶安全阀启跳后,停止加热,将釜内物料放入重结晶桶内,称重8.2kg乙醇(95%)加入桶内,搅拌10min,将桶盖封好,放入水浴池中,4小时20分钟测桶中温度为20℃,放置钛棒6根,100小时时取出钛棒,确认重结晶形成。
7、将结晶体均匀分置于2个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档运行10min,自动启动高速档运行10min,取出布袋,将固体分置于3个干燥盘内,送入干燥间。
8、将干燥盘送入冷冻干燥机内,设置冷冻机工作程序,操作温度-15℃,真空度1.0pa,干燥时间16小时。
9、干燥工序完成后,取出干燥盘,将物料集中,经粉碎、过筛得二氢槲皮素粉末,粒度为200目,称重为7.92kg,收率为7.92‰,经检测二氢槲皮素纯度为94.32%。
附图2是上述方法制得的二氢槲皮素(201805006)的液相图谱:由图中积分面积比例可以算出,二氢槲皮素纯度为94.32%
实施例3:实验批次201806001
主要设备:6m3多能提取罐,500L/h单效外循环蒸发器;300L/h单效外循环蒸发器,500l配料罐,100L反应釜,100L结晶桶;2BV—5131水循环真空泵;BLK—FDYY—3真空冷冻干燥机,BFY—1000粉碎机。
检测仪器:Agilent1260
标准品:sigma 03890585-10MG批次:201703011
操作过程:
1、将处理合格的原材料称量1000kg,投入6m3多能提取罐中,加入1000kg纯化水、1000mg冰乙醇后再加入4000kg正己烷(95%)封闭投料口和关闭管道阀门,冷浸14h后,将提取液利用真空抽入500L/h单效外循环蒸发器,进行浓缩,真空度为0.06,Mpa,温度为65℃.这时提取罐加入3000kg纯化水,然后加热进行木屑中正己烷回收。当浓缩液经取样密度1.19放料,经称重得浓缩液138kg。
2、将浓缩液倒入配料罐中,然后向罐中加入414kg纯化水,加热至95℃时,将混合物均匀放入6个转移桶中,桶入入水浴槽中,水温45℃,12h时水温为30℃,取出转移桶,除去液体表面松节油。
3、将桶中液体利用真空抽入300L/h单效外循环蒸发器进行三次浓缩,真空度为0.08Mpa,温度为65℃,2小时35分钟后,经取样浓缩液密度为1.15,停止浓缩操作,将浓缩液放入初结晶桶,称重为42.6kg。
4、向初结晶桶内加入95%乙醇10.66kg,搅拌10min,封口放入水浴桶中冷却。槽中水温度为室温,6小时20分钟测桶中液体温度为22℃,放置钛棒9根,96小时后取出钛棒,确认结晶体形成。
5、将结晶体均匀分置于4个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档转速1000转/分运行10min,自动启动高速档转速1500转/分运行10min,取出滤布袋,称重后得固体15.36kg。
6、将15.36kg固体放入反应釜中,加入15.36kg纯化水,封盖加热,釜顶安全阀启跳后,停止加热,将釜内物料放入重结晶桶内,称重7.68kg乙醇(95%)加入桶内,搅拌10min,将桶盖封好,放入水浴池中,4小时20分钟测桶中温度为20℃,放置钛棒6根,100小时时取出钛棒,确认重结晶形成。
7、将结晶体均匀分置于2个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档运行10min,自动启动高速档运行10min,取出布袋,将固体分置于3个干燥盘内,送入干燥间。
8、将干燥盘送入冷冻干燥机内,设置冷冻机工作程序,操作温度-15℃,真空度1.0pa,干燥时间16小时。
9、干燥工序完成后,取出干燥盘,将物料集中,经粉碎、过筛得二氢槲皮素粉末,粒度为200目,称重为7.112kg,收率为7.112‰,经检测二氢槲皮素纯度为94.98%。
附图3是上述方法制得的二氢槲皮素(201806001)的液相图谱:由图中峰积分面积比例可以算出,二氢槲皮素纯度为94.98%。
实施例4:实验批次201808014
主要设备:6m3多能提取罐,500L/h单效外循环蒸发器;300L/h单效外循环蒸发器,500l配料罐,100L反应釜,100L结晶桶;2BV—5131水循环真空泵;BLK—FDYY—3真空冷冻干燥机,BFY—1000粉碎机。
检测仪器:Agilent1260
标准品:sigma 03890585-10MG批次:201703011
操作过程:
1、将处理合格的原材料称量1000kg,投入6m3多能提取罐中,加入1000kg纯化水、1000mg冰乙醇后再加入4000kg正己烷(95%)封闭投料口和关闭管道阀门,冷浸14h后,将提取液利用真空抽入500L/h单效外循环蒸发器,进行浓缩,真空度为0.06,Mpa,温度为65℃.这时提取罐加入3000kg纯化水,然后加热进行木屑中正己烷回收。当浓缩液经取样密度1.15放料,经称重得浓缩液152kg。
2、将浓缩液倒入配料罐中,然后向罐中加入456kg纯化水,加热至95℃时,将混合物均匀放入6个转移桶中,桶入入水浴槽中,水温45℃,14h时水温为28℃,取出转移桶,除去液体表面松节油。
3、将桶中液体利用真空抽入300L/h单效外循环蒸发器进行三次浓缩,真空度为0.08Mpa,温度为68℃,2小时25分钟后,经取样浓缩液密度为1.16,停止浓缩操作,将浓缩液放入初结晶桶,称重为45.6kg。
4、向初结晶桶内加入95%乙醇11.4kg,搅拌10min,封口放入水浴桶中冷却。槽中水温度为室温,6小时30分钟测桶中液体温度为23℃,放置钛棒9根,96小时后取出钛棒,确认结晶体形成。
5、将结晶体均匀分置于4个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档转速1000转/分运行10min,自动启动高速档转速1500转/分运行10min,取出滤布袋,称重后得固体16.24kg。
6、将16.24kg固体放入反应釜中,加入16.24kg纯化水,封盖加热,釜顶安全阀启跳后,停止加热,将釜内物料放入重结晶桶内,称重8.12kg乙醇(95%)加入桶内,搅拌10min,将桶盖封好,放入水浴池中,4小时30分钟测桶中温度为24℃,放置钛棒6根,100小时时取出钛棒,确认重结晶形成。
7、将结晶体均匀分置于2个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档运行10min,自动启动高速档运行10min,取出布袋,将固体分置于3个干燥盘内,送入干燥间。
8、将干燥盘送入冷冻干燥机内,设置冷冻机工作程序,操作温度-15℃,真空度1.0pa,干燥时间16小时。
9、干燥工序完成后,取出干燥盘,将物料集中,经粉碎、过筛得二氢槲皮素粉末,粒度为200目,称重为8.34kg,收率为8.34‰,经检测二氢槲皮素纯度为94.56%。
附图4是上述方法制得的二氢槲皮素(201808014)的液相图谱:由图中峰积分面积比例可以算出,二氢槲皮素纯度为94.56%。
实施例5:实验批次201809007
主要设备:6m3多能提取罐,500L/h单效外循环蒸发器;300L/h单效外循环蒸发器,500l配料罐,100L反应釜,100L结晶桶;2BV—5131水循环真空泵;BLK—FDYY—3真空冷冻干燥机,BFY—1000粉碎机。
检测仪器:Agilent1260
标准品:sigma 03890585-10MG批次:201703011
操作过程:
1、将处理合格的原材料称量1000kg,投入6m3多能提取罐中,加入1000kg纯化水、1000mg冰乙醇后再加入4000kg正己烷(95%)封闭投料口和关闭管道阀门,冷浸14h后,将提取液利用真空抽入500L/h单效外循环蒸发器,进行浓缩,真空度为0.06,Mpa,温度为65℃.这时提取罐加入3000kg纯化水,然后加热进行木屑中正己烷回收。当浓缩液经取样密度1.18放料,经称重得浓缩液116kg。
2、将浓缩液倒入配料罐中,然后向罐中加入438kg纯化水,加热至95℃时,将混合物均匀放入6个转移桶中,桶入入水浴槽中,水温45℃,13h时水温为29℃,取出转移桶,除去液体表面松节油。
3、将桶中液体利用真空抽入300L/h单效外循环蒸发器进行三次浓缩,真空度为0.08Mpa,温度为65℃,2小时45分钟后,经取样浓缩液密度为1.20,停止浓缩操作,将浓缩液放入初结晶桶,称重为45.8kg。
4、向初结晶桶内加入95%乙醇11.48kg,搅拌10min,封口放入水浴桶中冷却。槽中水温度为室温,6小时20分钟测桶中液体温度为22℃,放置钛棒9根,96小时后取出钛棒,确认结晶体形成。
5、将结晶体均匀分置于4个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档转速1000转/分运行10min,自动启动高速档转速1500转/分运行10min,取出滤布袋,称重后得固体15.76kg。
6、将15.76kg固体放入反应釜中,加入15.76kg纯化水,封盖加热,釜顶安全阀启跳后,停止加热,将釜内物料放入重结晶桶内,称重7.88kg乙醇(95%)加入桶内,搅拌10min,将桶盖封好,放入水浴池中,4小时20分钟测桶中温度为20℃,放置钛棒6根,100小时时取出钛棒,确认重结晶形成。
7、将结晶体均匀分置于2个滤布袋中,对称放入离心机中,启动离心机,低速档运行10min,自动启动高速档运行10min,取出布袋,将固体分置于3个干燥盘内,送入干燥间。
8、将干燥盘送入冷冻干燥机内,设置冷冻机工作程序,操作温度-15℃,真空度1.0pa,干燥时间16小时。
9、干燥工序完成后,取出干燥盘,将物料集中,经粉碎、过筛得二氢槲皮素粉末,粒度为200目,称重为7.62kg,收率为7.62‰,经检测二氢槲皮素纯度为94.85%。
附图5是上述方法制得的二氢槲皮素(201809007)的液相图谱:由图中峰积分面积比例可以算出,二氢槲皮素纯度为94.85%。
综上所述,我们使用废弃的长白落叶松根部木屑为原料,使用的提取液为水和在大豆油提取中广泛应用的低毒易回收的正己烷,后续分离过程只使用无毒无害的乙醇及水,最后用钛棒进行异相结晶,整个工艺流程操作方便,生产安全,可工业化生产,单次处理原料达1000kg,产出的二氢槲皮素产品产率高达5‰,高出已报道的各种工艺水平,纯度高达95%,无有害杂质,可用于生物医用产品。所得产品经核磁及质谱验证为二氢槲皮素(附图6,7,8),并且由高效液相色谱验证为高纯度的二氢槲皮素。综上所述,本工艺是一种工业化在高纯度的前提下提供高产率二氢槲皮素生产的有效工艺。
机译: 从落叶松树的根中提取二氢槲皮素的方法
机译: 一种基于重复提取的洋葱皮中槲皮素的有效提取方法和一种能增加洋葱皮提取粉中槲皮素含量的洋葱皮中有效地获取粉末的方法
机译: 膳食成分二氢槲皮素用于食品(滑石粉),一种将阿拉伯半乳糖与阿拉伯半乳糖和二氢槲皮素(滑石粉)结合使用的方法。