Studies on the Synthetic MethodologyBased on Tetramic Acid Derivatives:Realization of Pyrrolidinone N-α CarbanionChiron and its Application in Asymmetric Synthesis

摘要

一、设计合成了特特拉姆酸N-α碳负离子合成子1b的等效体2。研究了2N-α位去质子化后与亲电试剂反应的区域和立体选择性，以60-89%的产率、单一的区域选择性和大于97%的非对映立体选择性得到特特拉姆酸N-α羟基化产物.二、设计合成了手性特特拉姆酸N-α碳负离子合成子1b的等效体3。研究了3在路易斯酸SnCl4的作用下与醛及α,β-不饱和酯的反应性。与饱和醛反应可高立体选择性地在特特拉姆酸氮α位形成碳-碳键，以53%～85%的产率和大于96%的非对映立体选择性得到特特拉姆酸N-α羟烷基化产物。三、基于合成子1a/1b的等效体2建立的不对称烷基化反应，合成了5-苄基特特拉姆酸4。4经过立体选择性...