Studies on the Synthesis of (-)-5-Hydroxysedamine and A Key Intermediate of an Anti-HIV Drug Ritonavir Analogue

摘要

含哌啶环化合物大多具有重要的生理活性，在医药、生化临床具有广阔的应用前景。近年来，针对这类化合物的合成应用研究备受人们的关注，其不对称合成是当前研究的重点之一。本论文包含两个方面的内容，第一点是拓展本实验室基于手性源的不对称合成方法学，主要研究从天然的L-谷氨酸出发不对称合成3-羟基哌啶类化合物的方法取得的主要结果如下：（一）从L-谷氨酸衍生物I出发，经酸催化开环、酯基还原、伯醇的氧化三步，高产率地合成了重要的手性砌块II，三步总产率89％。（二）从手性合成砌块II出发，在路易斯酸催化下，与苯乙酮烯醇硅醚加成形成化合物Ⅲ，非对映立体选择性为cis/trans=2.4:1,比文献值(cis/tr...