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Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrin catalysts

机译:使用金属卟啉催化剂对烯丙基取代的烯烃进行非对映选择性环氧化

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摘要

Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrins as catalyst provides high trans-selectivities (i.e., trans-:cis-epoxide ratio). A diversity of cycloalkenes bearing different allylic substituents are shown to be efficiently epoxidized to afford the corresponding trans-epoxides with excellent trans-selectivities (up to >98%) and good yields (up to 99%). Acyclic allylic alkenes bearing different allylic substituents are efficiently epoxidized to afford the corresponding erythro-epoxides with good erythro-selectivities. The metalloporphyrin-catalyzed reactions exhibit up to 20 times higher trans-selectivities than the conventional method using m-chloroperoxybenzoic acid as oxidant.
机译:使用金属卟啉作为催化剂的烯丙基取代的烯烃的非对映选择性环氧化提供了高反式选择性(即反-:顺式-环氧比)。已显示带有不同烯丙基取代基的多种环烯烃被有效地环氧化,以提供具有优异的反式选择性(高达> 98%)和良好的收率(高达99%)的相应的反式环氧化物。带有不同烯丙基取代基的无环烯丙基烯被有效地环氧化,以提供具有良好的赤型选择性的相应的赤型环氧化物。与使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂的常规方法相比,金属卟啉催化的反应具有高达20倍的高选择性。

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  • 年度 2007
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