Síntesis de nuevos 1,2,4-triazoles por reacción de aroilimidotiocarbonatos de O,S-dietilo o aroilimidoditiocarbonatos de S,S-dietilo con hidrazinas

摘要

Se estudió la reacción entre los aroilimidotiocarbonatos de O,S-dietilo y aroilimidoditiocarbonatos de S,S-dietilo con hidrazina y fenilhidrazina como una ruta novedosa de síntesis de 1,2,4-triazoles 3,5-disustituidos. Se encontró que las reacciones conducen a la formación de los triazoles esperados. udLa síntesis de estos compuestos se llevó a cabo empleando dos alternativas como fuente de energía. En la primera, los materiales de partida fueron sometidos a calentamiento convencional a reflujo usando etanol absoluto como disolvente. En la segunda, la mezcla de reacción, en ausencia de disolvente, fue sometida a radiación de microondas en un reactor CEM-Discover. Se establecieron las mejores condiciones de reacción empleando tanto el calentamiento convencional como la radiación de microondas. En los ensayos en solución, se encontró que el calentamiento a reflujo en etanol absoluto durante 20 a 30 minutos fueron las mejores condiciones para obtener los productos objetivo con buenos rendimientos entre 48 y 90%. En los ensayos en microondas, se encontró que en 5 minutos de reacción a una potencia de 225 W y a una temperatura de 150 °C se obtienen los productos con rendimientos entre 47 y 85%.udLa estructura de los nuevos compuestos se estableció con las siguientes técnicas espectroscópicas: espectrometría de masas, Infrarrojo y resonancia magnética nuclear protónica RMN 1H y de carbono trece RMN 13C, y los experimentos bidimensionales HSQC y NOESY