Indium-catalyzed intramolecular hydrarylation of alkynes : aplications in organic synthesis

摘要

[Resumen] En este trabajo de fin de grado se ha estudiado la reacción de hidroarilaciónintramolecular de alquinilbencenos catalizada por indio(III).Inicialmente se prepararon los diferentes sustratos objeto de estudio seleccionandoalquinos terminales (4-fenil-1-butino) e internos (1-bromo-4-fenil-1-butino) además deun compuesto cetoalquinilbenceno, el cual destaca por la incorporación de un grupocetona en posición bencílica (1-fenilpent-4-in-1-ona).A continuación se estudió la reactividad de estos compuestos bajo catálisis de indio ytambién se comparó esta metodología con el proceso catalizado por oro. En este estudiose ha observado que esta reacción de hidroarilación intramolecular puede llevarse acabo de manera eficiente con el bromoalquino mediante catálisis de indio(III) y oro(I),mientras que con el alquino terminal sólo se obtiene el producto ciclado dehidroarilación bajo catálisis de indio(III) en un rendimiento muy bajo. Finalmente, seobservó que el compuesto carbonílico es muy poco reactivo y que se favorece laformación del anillo de furano empleando complejos de oro como catalizadores.