Megállapítottuk, hogy az aminoalkil-naftolok és az aminoalkil-kinolinolok három komponensű, egylombikos Mannich-reakcióval történő előállításában az ammónium-karbamát és az ammónium-hidrogénkarbonát hatékony ammónia¬forrásként használható. Módosított Mannich reakciók során 1- és 2-naftolból illetve heterociklusos analógjaikból kiindulva számos új heterociklust állítottunk elő. Aminometilnaftolból dihidroizokinolinokkal, új pentaciklusos oxazinokat nyertünk. E közleményünket a Synfact folyóirat méltatta: http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synfacts. Bizonyítottuk, hogy irodalmi adatokkal ellentétben a 2-amino-feniletanol és a 2-amino-fenilpropanol aromás aldehidekkel oldatfázisban háromkomponensű tautomer elegyet alkot. Új, környezetbarát eljárást fejlesztettünk ki spiropiperidinek előállítására. Megállapítottuk, hogy a 2-aminokarbohidrazidok és az 1-benzil-4-piperidon ciklizációja katalizátor nélkül, vízben is lezajlik, és az oldatból nagy tisztaságú termék kristályosodik ki. Nagyszámú 2,2-diszubsztituált kinazolin-4-on egyszerű, könnyen végrehajt¬ható szintézisét oldottuk meg „zöld” körülmények között vízben, vagy oldószer nélkül, 2-amino-karboxamidok ketonokkal történő gyűrűzárásával. Gyűrű-lánc tautomériát mutató közti terméken keresztül lezajlódó dominó reakcióval új típusú laktámok szintézisét oldottuk meg kiváló diasztereoszelektivitással. A kutatások során nemzetközi folyóiratokban összesen 23 közlemény jelent meg, melyek összimpakt faktora 47,6. | Ammonium carbamate and ammonium hydrogencarbonate were found to be very effective, solid sources of ammonia in the preparation of various aminoalkylnaphthols and aminoalkylquinolinols via one-pot Mannich reaction. By using a modified Mannich reaction, a great number of new heterocycles were prepared starting from 1- and 2-naphthol or their heterocyclic analogs. By reactions of aminomethylnaphthol and dihydroisoquinolines, new pentacyclic oxazines were formed. It was proved that in spite of the literature data, the condensation products of 2-aminophenylethanol or 2-aminophenylpropanol with aromatic aldehydes, participate in three-component tautomeric equilibria in solution. A new, environment-friendly process has been developed for the synthesis of spiropiperidines. The spirocyclizations of 2-aminocarbohydrazides and 1-benzyl-4-piperidone took place even in water under catalyst-free conditions, and the products crystallized out of the reaction mixture in pure form. An easy and green synthetic protocol has been developed for the preparation of 2,2-disubstituted quinazolin-4-one derivatives via ring-closures of 2-aminocarboxamides with ketones using water as solvent or solvent-free conditions. By the domino reactions of the corresponding ring-chain tautomeric intermediates, novel lactams were prepared with excellent diastereoselectivities. In frame of the research project, 23 publications (cumulative impact factor: 47.6) has been published in international scientific journals.
展开▼
