Conception, synthèse et caractérisation d'assemblages supramoléculaires stabilisés par ponts hydrogènes nanotubes organiques et capsules moléculaires

摘要

Cet ouvrage porte sur la conception (modélisation moléculaire), la synthèse organique et la caractérisation (spectrométrie de masse, microscopie électronique à balayage, cristallographie) d'édifices supramoléculaires obtenus par un processus d'autoassemblage principalement induit par ponts hydrogènes. Plus spécifiquement, il traite de la fabrication de nouveaux types de nanotubes organiques via l'empilement de macrocycles divers. Le chapitre un couvre nos travaux qui ont trait aux cyclopeptides non naturels de type delta, epsilon, zêta et êta comportant l'une des fonctions suivantes: alcène, alcyne ou thiophène. Nous décrivons les résultats de nos recherches sur l'arrangement cristallin de plusieurs de ces lactames, en particulier sur les lactames de type delta et epsilon. La formation de complexes cobalt-alcyne y est aussi abordée. Enfin, à la suite d'un résultat inattendu en diffraction des rayons X d'un de nos monocristaux, nous discutons très brièvement de la formation d'un complexe de type"sandwich" entre un delta cyclopeptide et le trifluoroacétate de potassium. Le chapitre deux, quant à lui, se consacre á l'étude d'un déhydro[12]annulène fonctionnalisé par des groupements amides. Ce dernier projet est toutefois à un stade beaucoup moins avancé et il sera effleuré par conséquent de façon très sommaire. En plus des architectures tubulaires, nous nous sommes intéressés à la formation de nouvelles capsules moléculaires. Le troisième chapitre discute donc de leur création à partir de composés aromatiques hexasubstitués de symétrie C[indice inférieur 3] comportant des lactames de géométrie cis . L'utilisation de la spectrométrie de masse à ionisation par électronébuliseur nous a permis d'étudier le phénomène d'encapsulation d'un cation (Et[indice inférieur 4]N[indice supérieur +]). Le chapitre quatre, pour sa part, aborde les travaux préliminaires concernant l'utilisation de liaisons thioamides dans nos architectures supramoléculaires. Ces travaux sont réalisés dans le but de moduler la force des ponts H dans celles-ci. Finalement, nous présentons en annexe l'inhabituel arrangement cristallin du pentafluorophénolate de potassium.