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Stratégies biomimétiques en vue de la synthèse totale de deux substances naturelles polycycliques complexes : la bipléiophylline et l'haliclonine A

机译:完全合成两种复杂的多环天然物质的仿生策略:双茶碱和卤代可宁A

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摘要

Our work deals in the first part with a biomimetic synthesis of bipleiophyllin, an indolomonoterpenic alkaloid. The bipleiophyllin is the result of a complex anchorage of two identical indolic subunits on an aromatic platform. A general strategy for the biomimetic synthesis of bipleiophyllin consisting of i) the synthesis of the indolic unit pleiocarpamin and ii) the oxidation of 2,3-dihydroxybenzoic acid; was considered. Access to the complex skeleton of pleiocarpamin has been studied by different total synthesis strategies but also by hemisynthesis. Meanwhile this work, a study of the oxidation conditions of 2,3-dihydroxybenzoic acid including by electrochemistry, helped identify and characterize its oxidation potential and develop the required conditions to obtain its oxidized form. The second part is devoted to the biomimetic synthesis of a model compound, mimic of the central core of haliclonin A, an alkaloid of the family of manzamins. The synthesis of several precursors and the study of the key step consisting in a double nucleophilic addition to a 5,6-dihydropyridinium were done.
机译:我们的工作的第一部分是仿生合成鬼臼单萜生物碱比叶绿素。鬼臼苦素是两个相同的吲哚亚基在芳香平台上复合锚定的结果。仿生生物合成鬼臼苦素的一般策略包括:i)吲哚单元pleiocarpamin的合成和ii)2,3-二羟基苯甲酸的氧化;被考虑。已经通过不同的总合成策略以及半合成研究了对多果木素复杂骨架的获取。同时,这项工作对2,3-二羟基苯甲酸的氧化条件进行了研究(包括通过电化学方法),有助于鉴定和表征其氧化电位,并开发了获得其氧化形式所需的条件。第二部分专门用于模拟化合物的仿生合成,该模型化合物模仿葫芦素A(manzamins家族的生物碱)的核心。完成了几种前体的合成以及关键步骤的研究,该步骤包括向5,6-二氢吡啶鎓进行双亲核加成。

著录项

  • 作者

    Ahamada Kadiria;

  • 作者单位
  • 年度 2014
  • 总页数
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 fr
  • 中图分类

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