Ny syntese til fremstilling af 1,4-dioxepan-5,7-dion og 1,5-benzodioxepin-2,4-dion

摘要

Syvledede ringe indgår i mange biologiske forbindelser og det kunne derfor være interessant at se om det var muligt at syntetisere sådanne strukturer i det organiske laboratorium. I denne opgave har vi således forsøgt at syntetisere en syvledet variant af Meldrums syre.Vi har forsøgt at finde en ny metode til syntesen af 1,4-dioxepan-5,7-dion og 1,5-benzodioxepin-2,4-dion, hvor sidstnævnte er en syvledet ring med en benzenring som substituent. Det har før været forsøgt at fremstille 1,4-dioxepan-5,7-dion, dog har vi ikke været i stand til at reproducere den hertil benyttede metode, på trods af tidligere rapporteret udbytte på 95 % (M.D.Tilicheev, 1927). Det har dog ikke været muligt i dette projekt at fremstille 1,4-dioxepan-5,7-dion på anden vis. For syntesen af 1,5-benzodioxepin-2,4-dion har vi benyttet flere alternative reaktionsmetoder. Reaktionerne har alle taget udgangspunkt i catechols reaktion med hhv. malonyldichlorid og ethylmalonylchlorid. En del af de afprøvede metoder foregik i basisk opløsning.Det er igennem disse metoder lykkedes at fremstille 1,5-benzodioxepin-2,4-dion, dog med et betydelig mindre udbytte end ved hidtil benyttede synteser.