Preparations and Biological Properties of Chiral Compounds

摘要

Enantiomeri nekih kiralnih spojeva mogu pokazivati različita biološka svojstva kao što su farmakološka učinkovitost ili toksičnost. Stoga priprava enantiomerno čistih spojeva sve više dobiva na važnosti, posebice u farmaceutskoj industriji. Laboratorijskom sintezom u pravilu nastaje racemična smjesa nekog kiralnog spoja (enantiomerni par), dok u biološkim sustavima nastaje samo jedan enantiomer, kao kod aminokiselina, šećera ili lipida. U radu su opisani osnovni pojmovi o kiralnosti molekula. Prikazane su metode za pripravu enantiomerno čistih spojeva koje se temelje na kiralnim svojstvima enzima i proteina. Pobliže su opisane sinteze enantiomera enzimski kataliziranim reakcijama visoke stereoselektivnosti, i to hidrolitičkim, oksidacijskim i redukcijskim biopretvorbama. Naveden je primjer poboljšanja stereoselektivnosti enzimske reakcije promjenama pojedinih aminokiselina u aktivnom centru lipaze. Opisane su također kromatografske metode, kapilarna elektrokromatografija i tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti, s proteinima kao kiralnim izbornicima kojima se razdvajaju enantiomeri iz racemične smjese. U radu su navedeni primjeri različitog biološkog djelovanja enantiomera nekih kiralnih spojeva.